2-fluoro-3-(1-hydroxyethyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-fluoro-3-(1-hydroxyethyl)pyrazine
• 英文别名: 1-(3-Fluoropyrazin-2-yl)ethanol
• 化学式: C₆H₇FN₂O
• 分子量: 142.133
• InChiKey: CQROHNQQMBHCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(1-hydroxyethyl)pyrazine 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-2-chloro-N-(6-methyl-5-((3-(2-(piperidin-3-ylamino)pyrimidin-4-yl)pyrazine-2-yl)oxy)naphthalene-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRE1 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE IRE1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了调节肌醇需要酶1α（IRE1α）和IRE1β活性的化合物，以及利用这些化合物治疗IRE1α介导和IRE1β介导疾病的方法。

  公开号：

  WO2020047518A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2-氟吡嗪 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-fluoro-3-(1-hydroxyethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过氟吡嗪金属化进行官能化。二嗪二十一

  摘要：

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00173-2