4-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-Phenylhept-1-yn-3-yl)morpholine
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: VBQCLDMEUVMJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-(1-phenylhept-1-yn-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸助剂吗啉酰胺和1-铜（I）炔烃合成α-烷基壬酸酯的一般方法

  摘要：

  基于酰胺的亲电活化策略，开发了第一种合成α-烷基炔酮的通用方法。它的独特优势归因于使用空气稳定的“裸” 1-铜（I）炔烃作为温和的亲核试剂，没有任何外源性配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02944

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Propargylamines Using a Biomaterial Containing Copper Nanoparticles as Impressive and Reusable Nanocatalyst
  作者：Fariba Saadati、Mohammad Gholinejad、Hadiseh Janmohammadi、Shahram Shaybanizadeh

  DOI：10.2174/1570178614666170907144234

  日期：2018.1.10

  for the preparation of propargylamines by three component reaction of secondary amines, aldehydes and alkynes. The catalyst can be successfully recycled and reused without significant loss of efficiency in 4 reaction runs. The procedure described here offers an easy and practical method accompanied by higher yields, and environmentally benign system.

  研究了膨化玉米淀粉（ECS）上负载的纳米铜粒子的制备及催化性能。通过电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES），X射线粉末衍射（XRD），N2吸收分析，热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDS）和透射电子对催化剂进行表征显微镜（TEM）。 发现负载在膨胀玉米淀粉上的铜纳米颗粒（CuNPs @ ECS）是通过仲胺，醛和炔烃的三组分反应制备炔丙基胺的非常有效和持久的催化剂。该催化剂可以成功地循环使用，并且在4次反应中效率没有明显损失。此处描述的过程提供了一种简便实用的方法，同时具有较高的产率和对环境有益的系统。
• Copper nanoparticles supported on starch micro particles as a degradable heterogeneous catalyst for three-component coupling synthesis of propargylamines
  作者：Mohammad Gholinejad、Fariba Saadati、Shahram Shaybanizadeh、Biji Pullithadathil

  DOI：10.1039/c5ra22292c

  日期：——

  Novel copper nanoparticles supported on starch micro particles (CuNPs@MS) were prepared successfully and characterized by SEM, EDX, TEM, SAED, TGA, XPS, and XRD analyses. The easily synthesized and thermally stable CuNPs@MS have been applied as a green, degradable, and eco-friendly catalyst in a three component reaction of amines, aldehydes and alkynes for the preparation of diverse propargylamines

  成功制备了负载在淀粉微粒上的新型铜纳米颗粒（CuNPs @ MS），并通过SEM，EDX，TEM，SAED，TGA，XPS和XRD分析对其进行了表征。易于合成且热稳定的CuNPs @ MS已被用作一种绿色，可降解且环保的催化剂，用于胺，醛和炔烃的三组分反应中，以制备各种炔丙基胺。反应在非均相条件下进行，催化剂成功地循环使用了五次，但活性有所降低。
• Gold Nanoparticles Supported on Imidazole-Modified Bentonite: Environmentally Benign Heterogeneous Catalyst for the Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Reza Bonyasi、Carmen Najera、Fariba Saadati、Maedeh Bahrami、Neda Dasvarz

  DOI：10.1002/cplu.201800162

  日期：2018.5

  Gold nanoparticles supported on imidazole-modified bentonite, Bent@Im@Au NPs, has been developed for the first time as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines under mild reaction conditions in water at a loading of 0.07 mol % of Au. Various techniques such as X-ray diffraction, high-resolution transmission electron microscopy, Fourier transform infrared spectroscopy

  首次开发了负载在咪唑改性膨润土Bent @ Im @ Au NPs上的金纳米颗粒，作为一种有效的非均相催化剂，用于在温和的反应条件下于水中以0.07 mol％的Au负载量合成炔丙胺。X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱和通过扫描电子显微镜进行的元素作图等各种技术被用于确定催化剂的物理化学性质。发现新的金催化剂是高活性的，通过具有吸电子以及给电子取代基的各种醛与不同的胺和炔烃的反应，提供了高到极好的A3偶联产物收率。
• Efficient Sonogashira and A ³ coupling reactions catalyzed by biosynthesized magnetic Fe ₃ O ₄ @Ni nanoparticles from <scp> <i>Euphorbia maculata</i> </scp> extract
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5473

  日期：2020.4

  this work, biosynthesized Fe3O4@Ni nanoparticles using Euphorbia maculata aqueous have been used as effective catalysts in the synthesis of 2,3‐disubstituted benzo[b]furan derivatives using three component coupling of aldehydes, secondary amines and alkynes (A3 coupling reaction). Using novel nanoscale materials, the current green, practical and economical method leads to short reaction times and high

  在这项工作中，使用醛大戟水溶液的生物合成的Fe 3 O 4 @Ni纳米颗粒已被用作醛，仲胺和炔烃的三组分偶联合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃衍生物的有效催化剂（A 3偶联反应）。使用新颖的纳米级材料，当前的绿色，实用和经济的方法可缩短反应时间并提高收率。生物合成的催化剂还成功用于各种芳基卤化物与苯乙炔的Sonogashira交叉偶联反应中。仅使用20 mg的催化剂和乙醇作为绿色溶剂，即可观察到最佳性能。所开发的方案提供了简便的后处理，较短的反应时间以及优良的产品产量。此外，由于复合物是高度稳定的，因此外部永磁体可以容易地用于分离催化剂。因此，该催化剂可以循环使用几次而不会显着降低催化活性。
• Synthesis of [Zn(ΙΙ)BHPPDAH] as New Heterogeneous Catalyst without Being Immobilized on Any Support and Applied for Mannich Reaction
  作者：Reza Khalifeh、Hashem Sharghi、Zahra Rashidi

  DOI：10.1002/hc.21103

  日期：2013.9

  In this paper, a novel heterogeneous complex of zinc with N,N-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide(BHPPDAH) was synthesized. The catalyst was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3 coupling) via C–H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative

  本文合成了一种新型的锌与N,N-双(2-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺(BHPPDAH)的异质络合物。发现该催化剂是通过 C-H 活化进行醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）的高效催化剂。该反应可应用于芳香族和脂肪族醛和炔烃。在大多数情况下，获得了几乎定量的所需产物。反应在没有任何助催化剂或活化剂的情况下进行，水是唯一的副产物。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并以几乎一致的活性重复使用五个循环。