5-bromo-6-(prop-1-en-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 84133-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(prop-1-en-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Bromo-6-prop-1-en-2-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 84133-49-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: DVPQMQDXIMZDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(prop-1-en-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 184.67h， 生成 (4bR,11bS,13R)-11-Bromo-13-(2,4-dinitro-phenylamino)-11b-methyl-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-8,10-dioxa-5-aza-cyclopenta[b]chrysene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinium cycloadditions: total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline and O-methylarnottianamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a059
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-bromo-6-(prop-1-en-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  阻转选择性芳烃形成烯烃复分解作用**

  摘要：

  报道了烯烃复分解通过无痕芳烃形成催化控制立体轴的可行性。该过程的关键是通过手性钼催化剂选择性转化立体动力学三烯，在温和条件下以高达 98 : 2 er 的优异收率提供构型稳定的阻转异构体

  DOI：

  10.1002/anie.202211168

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• Preparation of isoindolinones via a palladium-catalyzed diamination
  作者：Yu Li、Xuezhen Kou、Chenghao Ye、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.113

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cyclization using oxidative olefin diamination was developed for the preparation of isoindolinones from ortho-olefinic N-methoxybenzamides. Using the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in up to 90% yield using NFSI as the oxidant. This reaction provides an efficient and direct access to isoindolinones with amine functionality, an important drug skeleton

  有人开发了一种使用氧化烯烃胺化的Pd（II）催化环化反应，以从邻烯烃N-甲氧基苯甲酰胺制备异吲哚啉酮。使用优化的反应条件，使用NFSI作为氧化剂，可以最高达90％的产率获得所需的产物。该反应提供了直接有效地获得具有重要官能团的胺官能团的异吲哚啉酮的途径。
• Pd^II -Catalyzed Oxidative Tandem aza-Wacker/Heck Cyclization for the Construction of Fused 5,6-Bicyclic N,O-Heterocycles
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Li Kong、Quhao Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201800646

  日期：2018.8.6

  A PdII‐catalyzed oxidative tandem cyclization was developed for the construction of fused 5,6‐bicyclic N, O‐heterocycles. This reaction was enabled by the combined use of a 3‐methylpyridine ligand and pentafluorobenzoic acid additive. A range of heterocyclic products with different substituents could be prepared in moderate to good yields via this methodology. Several transformations, including a scaled‐up

  Pd II催化的氧化串联环化反应被开发用于构建稠合的5,6-双环N，O-杂环。通过联合使用3-甲基吡啶配体和五氟苯甲酸添加剂可以实现该反应。通过该方法，可以以中等到良好的产率制备一系列具有不同取代基的杂环产物。一些变革，包括产品的扩大规模的准备 2，也分别进行了展示我们的方法的良好的适用性。
• Copper-Mediated/Catalyzed Oxyalkylation of Alkenes with Alkylnitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405102

  日期：2014.11.3

  A copper‐promoted oxyalkylation of alkenes with alkylnitriles has been developed. The protocol provides rapid access to phthalides (γ‐lactones) or isochromanones (δ‐lactones) via the formation of a C(sp3)C(sp3) and a C(sp3)O bond with the generation of up to two quaternary carbon atoms. Mechanistic studies suggest that this reaction is initiated by the formation of the C(sp3)C(sp3) bond rather than

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。