pentafluorophenyl-cyclohexyl thioether | 56717-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl-cyclohexyl thioether
• 英文别名: cyclohexyl pentafluorophenyl sulfide；cyclohexyl(perfluorophenyl)sulfane；Cyclohexyl-pentafluorphenyl-sulfid；1-cyclohexylsulfanyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 56717-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: UFQKYFNAGUDSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫基氯化物 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl-cyclohexyl thioether
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Visible-Light-Mediated Organocatalyzed Thiol–Ene Reaction Initiated by a Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01331

  日期：2019.6.21

  A convenient method for performing a thiol–ene reaction is described. The reaction is performed under blue-light irradiation and catalyzed by photoactive Lewis basic molecules such as acridine orange or naphthalene-fused N-acylbenzimidazole. It is believed that the process is initiated by a proton-coupled electron transfer process within the complex between the thiol and the Lewis basic catalyst.

  描述了一种进行硫醇-烯反应的简便方法。该反应在蓝光照射下进行，并由光活性的路易斯碱性分子如a啶橙或萘稠合的N-酰基苯并咪唑催化。据信该过程是由硫醇和路易斯碱性催化剂之间的配合物中的质子偶联电子转移过程引发的。
• Evidence for intramolecular [2+2] cycloaddition process in the photo-claisen rearrangement
  作者：Boris S̆ket、Natas̆a Zupanc̆ic̆、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87481-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of pentafluorophenyl-prop-2-enyl ether in cyclohexane at λ = 253.7 nm resulted in intramolecular [2+2] cycloaddition, forming 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,8-epoximethano bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene, while a similar reaction of the thio analogue led to C—S bond cleavage.

  五氟苯基-丙-2-烯基醚在环己烷中于λ= 253.7 nm处发生光反应，导致分子内[2 + 2]环加成，形成2,3,4,5,6-五氟-1,8-环氧乙烷基双环[4.2.0] ] octa-2，4-二烯，而硫代类似物的类似反应导致CS键断裂。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Some addition reactions of pentafluorothiophenol and pentafluorobenzenesulfenyl chloride
  作者：Toong S. Leong、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82701-3

  日期：1975.8