N6-(1-氧代丙基)-L-赖氨酸 | 1974-17-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N6-(1-氧代丙基)-L-赖氨酸
• 英文名称: N⁶-propionyllysine
• 英文别名: ε-N-propionyl lysine；L-Lys(EtCO)；(2S)-2-amino-6-(propanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1974-17-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: PCANIHQHQYUJPY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

N6-丙酰-L-赖氨酸是一种赖氨酸衍生物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N6-(1-氧代丙基)-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ε-N-propionyl-, ε-N-butyryl-, and ε-N-crotonyl-lysine containing histone H3 using the pyrrolysine system

  摘要：

  最近在组蛋白和其他蛋白质中检测到新的赖氨酸修饰。使用吡咯赖氨酸琥珀抑制系统，我们将三个新氨基酸 ε-N-丙酰-、ε-N-丁酰-和 ε-N-巴豆酰-赖氨酸位点特异性插入组蛋白 H3 中。已知染色质中高度修饰的第 9 位赖氨酸 (H3 K9) 被这些非天然氨基酸取代。

  DOI：

  10.1039/c2cc37836a

文献信息

• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• NON-ENZYMATIC SYNTHESIS OF O-ACETYL-ADP-RIBOSE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Koppetsch Karsten

  公开号：US20150218202A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided herein is a simple, one-step, non-enzymatic synthesis of O-Acetyl-ADP-ribose (OAADPR) from NAD and sodium acetate in acetic acid. The extension of this reaction to other carboxylic acids, demonstrates that the reaction between NAD, and NAD analogs produces mixtures of the corresponding 2′- and 3′-carboxylic esters. Included are O-carboxyl-ADP-ribose compounds and corresponding methods of synthesis (e.g., O-propionyl-ADP-ribose, O-succinyl-ADP-ribose, O-malonyl-ADP-ribose), as well as non-adenosine nucleoside compounds.

  本文提供了一种简单、一步法、非酶合成O-乙酰-ADP-核糖（OAADPR）的方法，该方法使用NAD和乙酸钠在醋酸中进行。这种反应扩展到其他羧酸后，表明NAD和NAD类似物之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯混合物。其中包括O-羧基-ADP-核糖化合物及其合成方法（例如O-丙酰-ADP-核糖，O-琥珀酰-ADP-核糖，O-丙二酰-ADP-核糖），以及非腺苷核苷化合物。
• Molecular Rotations of N.ALPHA.-Acyl-L-lysines at Various pH Values.
  作者：Yasuhiro SOEJIMA、Aru AKAGI、Nobuo IZUMIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2618

  日期：——

  Molecular rotations of Nα-acyl-L-lysines were determined in water and in water containing various amounts of HCl or NaOH. The acyl groups were formyl, acetyl, propionyl, and butyryl. Each Nα-acyl-L-lysine exhibited more negative rotation in HCl or NaOH solution than in water. The plot of molecular rotation against amount of HCl or NaOH resembled that of a D-α-amino acid even though Nα-acyl-lysine was of L-form. The reason for this is discussed from the standpoint of steric factors. Nε-Acyl-L-lysines corresponding to the Nα-acyl-L-lysines were synthesized as reference compounds. It was found that water-soluble Nε-acyl-L-lysines can be easily prepared by acylation of the Cu complex solution of L-lysine hydrochloride in the presence of triethylamine. The molecular rotation plots for Nε-acyl-L-lysines were typical of L-α-amino acids.

  测定了 Nα-acyl-L-lysine 在水中和含有不同量 HCl 或 NaOH 的水中的分子旋转。酰基包括甲酰基、乙酰基、丙酰基和丁酰基。每种 Nα-acyl-L-lysine 在盐酸或 NaOH 溶液中都比在水中表现出更多的负旋转。分子旋转与 HCl 或 NaOH 溶液量的关系图类似于 D-α-氨基酸，尽管 Nα-acyl-lysine 是 L-形式。我们将从立体因素的角度讨论出现这种情况的原因。合成了与 Nα-酰基-L-赖氨酸相对应的 Nε-酰基-L-赖氨酸作为参考化合物。研究发现，在三乙胺存在下，通过对 L-赖氨酸盐酸盐的铜络合物溶液进行酰化，可以很容易地制备出水溶性 Nε-酰基-L-赖氨酸。Nε-acyl-L-lysines 的分子旋转图是典型的 L-α-氨基酸。
• Polymeric hydrogels modified with ornithine and lysine: Sorption and release of metal cations and amino acids
  作者：Jan Romanski、Marcin Karbarz、Krystyna Pyrzynska、Janusz Jurczak、Zbigniew Stojek

  DOI：10.1002/pola.25063

  日期：2012.2.1

  acryloyl and methacryloyl ornithine and lysine without the need to use protecting groups and chromatographic purifications. Three methods of removing the copper ions from the amino acid derivatives were examined. The obtained acryloyl and methacryloyl ornithine and lysine were copolymerized with N‐isopropylacrylamide and N,N′‐methylenebisacrylamide as crosslinking agents, resulting in a series of hydrogels

  描述了一种使用铜离子的新颖，便捷的合成方法，可以克级制备丙烯酰基和甲基丙烯酰基鸟氨酸和赖氨酸，而无需使用保护基和色谱纯化方法。研究了从氨基酸衍生物中除去铜离子的三种方法。将获得的丙烯酰基和甲基丙烯酰基鸟氨酸和赖氨酸与N-异丙基丙烯酰胺和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺作为交联剂共聚，得到一系列具有不同掺入氨基酸含量的水凝胶。给定氨基酸的相对含量由1估算1 H NMR数据并与其在聚合过程中使用的摩尔分数进行比较。我们调查了掺入聚合物网络中的氨基酸基团的数量对在具有不同形成配合物（Cu 2 +，Co 2+和Ca 2+）能力的金属离子存在下凝胶的溶胀行为的影响。α-氨基酸基团和铜离子的吸附。接下来，利用存在于聚合物网络上的α-氨基酸基团来键合可以使金属离子复合的化合物。选择苯丙氨酸来检查其Cu 2+的共络合物适当改变pH值后，聚合物网络氨基酸及其从凝胶中连续释放出来。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3778597A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Provided are tetrahydroisoquinoline derivatives, the preparation and use thereof. More specifically, provided are the tetrahydroisoquinoline derivatives or a pharmaceutically acceptable salt, ester, stereoisomer, tautomer, polymorph, solvate, isotopically labeled compound, metabolite or prodrug thereof. Further provided are a preparation process of the compound, the intermediates, a pharmaceutical composition comprising the compound and the use thereof in the treatment or prevention of a thromboembolic disorder.

  本发明提供了四氢异喹啉衍生物及其制备方法和用途。更具体地说，提供了四氢异喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、同分异构体、多晶型、溶解物、同位素标记化合物、代谢物或原药。进一步提供了该化合物的制备工艺、中间体、包含该化合物的药物组合物及其在治疗或预防血栓栓塞性疾病中的用途。