N-(pyridin-2-yl)propionamide | 13606-94-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(pyridine-2-yl)propionamide；N-(pyridin-2-yl)propanamide；Propionamide, N-2-pyridyl-；N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 13606-94-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00461132
• 分子量: 150.18
• InChiKey: DCGZZKDVNPMJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)propionamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-bromo-4-hydroxy-5-methylphenyl)(2-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  URAT1抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类URAT1抑制剂化合物以及该类化合物的应用，其为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN108084186B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-(pyridin-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基吡啶在固态和溶液中的自组织

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了2-酰基氨基吡啶及其6-甲基衍生物在氯仿溶液中的聚集。将结果与13 C和15 N CPMAS NMR和IR光谱以及X射线结构数据进行了比较。发现溶液中和固态的分子间相互作用具有相似的性质。相对强的N酰胺-H···N吡啶分子间氢键使二聚作用得以发生。N-新戊酰和N中的立体相互作用-1-金刚烷基羰基以及由6-甲基引起的那些阻碍了由N酰胺-H··N吡啶分子间氢键稳定的二聚体聚集体的形成。通常，DFT优化的氯仿溶液中聚集体的几何形状与X射线晶体结构一致。还发现了C ＝ O基团的拉伸振动带的波数，表明存在于固态的氢键的类型。

  DOI：

  10.1021/jp1063116

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017044434A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂。它们在预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] SCRIPTAID ISOSTERES AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] ISOSTÈRES DU SCRIPTAID ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010086646A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of the invention are of the formula (I); wherein: … is a double bond and X is C; or … is a single bond and X is N, CH or CQR1; and wherein: n is 1 to 10; R is H or QR1; each R' is independently selected from H and QR1; each Q is independently selected from a bond, CO, NH, S, SO, SO2 or O; each R1 is independently selected from C1-C10 alkyl, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, acyl, C1-C10 cycloalkyl, halogen, C1-C10 alkylaryl or C1-C10 heterocycloalkyl; L is a nitrogen-containing heteroaryl; and W is a zinc-chelating residue; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in therapy.

  本发明的化合物具有公式(I)：其中：…表示双键，X为C；或…表示单键，X为N、CH或CQR1；并且：n为1至10；R为H或QR1；每个R'独立地选自H和QR1；每个Q独立地选自键、CO、NH、S、SO、SO2或O；每个R1独立地选自C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、取代或不取代的芳基或杂芳基、酰基、C1-C10环烷基、卤素、C1-C10烷基芳基或C1-C10杂环烷基；L是含有氮的杂芳基；W是锌螯合残基；或其药用可接受盐。这些化合物在治疗中有用。
• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。