hexakis[2,3-di-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis[2,3-di-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecakis(prop-2-enoxy)-5,10,15,20,25,30-hexakis(2,2,2-trifluoroethylsulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane
• 化学式: C₈₄H₁₁₄F₁₈O₂₄S₆
• 分子量: 2042.18
• InChiKey: YIOQURFODUKEFB-SFWBDMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  132
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  373
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  48

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis[2,3-di-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-α-cyclodextrin 、 2-巯基乙醇 在 安息香双甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到hexakis-2,3-O-[(2-hydroxyethyl)thio]propyl-6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过光化学硫醇 - 烯加成反应对环糊精进行多价官能化

  摘要：

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300880
• 作为产物：
  描述：

  hexakis[6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-α-cyclodextrin 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到hexakis[2,3-di-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过光化学硫醇 - 烯加成反应对环糊精进行多价官能化

  摘要：

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300880