N-(6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexylidene)isopropylamine | 901279-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexylidene)isopropylamine
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethoxy-N-propan-2-ylhexan-3-imine
• CAS: 901279-88-7
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₂
• 分子量: 235.754
• InChiKey: VIQLQMKFQUSXQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexylidene)isopropylamine 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine

  摘要：

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-2-丁酮 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(6-chloro-2,2-dimethoxy-3-hexylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed rearrangement of 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine

  摘要：

  We report that 1-benzyl-2-methyl-3-piperidone, conveniently prepared from 3-hydroxy-2-methylpyridine, undergoes rearrangement to 1-benzyl-2-acetylpyrrolidine in aqueous 6 N HCl at reflux. Studies showing that the 2,2-dimethyl analog is inert under the same conditions support a mechanism of reversible tautomeric equilibria via ring-opened intermediates, one of which was independently synthesized and shown to be a kinetically competent intermediate to product. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.038