1-cyclohexyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 37495-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-1,4-dihydro-tetrazol-5-one；1-(cyclohexyl)-5(4H)-tetrazolinone；4-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 37495-20-8
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• 分子量: 168.198
• InChiKey: RFGMNHVXOIHQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(4-cyclohexyl-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-(N-propionyl-anilino)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 16.0h， 以39%的产率得到1-cyclohexyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZOLONE SUBSTITUTED STEROIDS AND USE THEREOF
  [FR] STÉROÏDES À SUBSTITUTION TÉTRAZOLONE ET UTILISATION DE CES DERNIERS

  摘要：

  本公开涉及式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物，或者其药学上可接受的盐、溶剂合物、立体异构体或互变异构体，包括含有式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物的药物组合物及其使用，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11a、R11b、R12、R16、R19a、R19b和R20如本文所述。这些化合物被设想用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、运动障碍、癫痫性障碍、精神分裂谱系障碍、记忆和/或认知障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，或耳鸣等。

  公开号：

  WO2020150210A1

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL PHTHALAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAMIDES INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004080984A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel insecticidal phthalamide derivatives of the formula (I), in which is a 5- or 6- membered heterocyclic group, a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling pests.

  新型杀虫酰胺衍生物的化学式（I），其中是一个5-或6-成员杂环基团，多种制备这些化合物的过程以及它们用于控制害虫的用途。
• Insecticidal phthalamide derivatives
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20060223872A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to novel insecticidal phthalamide derivatives of formula (I) in which X, n, Y, m, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , r, A 2 , s, Q and E have the meanings given in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds, and to their use for controlling pests.

  本发明涉及一种新的杀虫酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中X，n，Y，m，R1，R2，R3，A1，r，A2，s，Q和E的含义如披露所示，以及制备这些化合物的多种过程，并将其用于控制害虫。
• Process for the preparation of 1,4-disubstituted-5(4H)-tetrazolinones
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0646577A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  1,4-Disubstituted-5(4H)-tetrazolinones of the formula (I) (wherein R¹, R² and R³ have the meanings given in the specification), which are known to be useful as herbicides, can be obtained in very good yields by reacting the corresponding 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones with the corresponding carbamoyl chlorides in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  式 (I) 的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮 将相应的 1-取代-5(4H)-四唑啉酮与相应的氨基甲酰氯在 4-二甲氨基吡啶存在下进行反应，可获得收率极高的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮，该化合物已知可用作除草剂（其中 R¹、R² 和 R³ 的含义见说明书）。
• 1-Substituted-tetrazolinones and their use as herbicides
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0733625A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  Summary of the invention Novel tetrazolinone derivatives of the formula (I) and intermediates of the formula (II) for production thereof represented by the following formulas wherein X represents C1-4 alkyl, n represents 1, 2, 3 or 4, R1 and R2 each independently represents C1-6 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-6 alkynyl C3-8 cycloalkyl, aryl which may optionally be substituted (wherein the substituent is at least one radical selected from the group consisting of halogen, C1-4 alkyl, C1-2 haloalkyl, C1-2 haloalkoxy, C1-2 haloalkylthio, acyl, nitro and cyano) or aralkyl which may optionally be substituted by halogen, or R1 and R2 may form, together with the N-atom to which they are bonded, a cyclic ring which may optionally be substituted. The above tetrazolinone derivatives of formula (I) have an excellent activity as the effective component in herbicides.

  发明概述 式 (I) 的新型四唑啉酮衍生物和用于生产该衍生物的式 (II) 中间体，由下式表示 其中 X 代表 C1-4 烷基 n 代表 1、2、3 或 4、 R1 和 R2 各自独立地代表 C1-6 烷基、C2-4 烯基、C2-6 炔基、C3-8 环烷基、可任选被取代的芳基（其中取代基至少为一个选自卤素、C1-4 烷基、C1-2 卤代烷基、C1-2 卤代烷氧基、C1-2 卤代烷硫基、酰基、硝基和氰基组成的基团）或可任选被卤素取代的芳烷基，或 R1 和 R2 可与它们所结合的 N 原子一起形成一个可选择被取代的环。 上述式（I）的四唑啉酮衍生物作为除草剂的有效成分具有优异的活性。
• JANSSENS F.; TORREMANS J.; JANSSEN P. A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2290-2297
  作者：JANSSENS F.、 TORREMANS J.、 JANSSEN P. A. J.

  DOI：——

  日期：——