五乙酰基京尼平苷 | 49776-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 五乙酰基京尼平苷
• 英文名称: geniposide penta-acetate
• 英文别名: geniposide pentaacetate；geniposide tetraacetate；penta-acetyl geniposide；pentaacetylgeniposide；Geniposid-pentaacetat；Pentaacetyl geniposide；methyl (1S,4aS,7aS)-7-(acetyloxymethyl)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 49776-64-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₅
• 分子量: 598.558
• InChiKey: LKXMXUPYWQQHNY-JPGAYEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五乙酰基京尼平苷 在 palladium on activated charcoal 、 铂 氢气 、 氧气 、 sodium methylate 、 Lithium-di-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.55h， 生成 (1S,4aS,7S,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942
• 作为产物：
  描述：

  ixoside monomethyl ester tetraacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 五乙酰基京尼平苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLVII. Synthesis of 3H- and 2H-labeled iridodial derivatives for studies on the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  为了研究环烯醚萜苷的生物合成，四种标记化合物，即[10-3H]-环烯醚萜醛(4)、[10-3H]-7、8-脱氢环烯醚酮二醛(6)、[10-3H]-7、8 -脱氢鸢尾醛 (7) 和 [10-2H3]-鸢尾醛 (3)，以及已知的 [10-3H]-鸢尾醛葡萄糖苷 (10) 和 [10-3H]-鸢尾醛 (3) 由京尼平苷 (11) 制备。此外，[11-2H3]-7, 8-脱氢环烯二醛(6)衍生自mussaenoside (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3942

文献信息

• The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.
  作者：FUJIO MURAI、MOTOKO TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1730

  日期：——

  The absolute configuration of boschnaloside was established by chemical correlation of asperuloside tetraacetate with boschnaloside tetraacetate. During this work it was also found that catalytic reduction of asperuloside tetraacetate gave either of the two C-8 epimers (4) and (5), depending upon the kind of catalyst used, PtO2 or Pd-C. The absolute structure of boschnaloside was also confirmed by its degradation to 3(R)-cis, cis-boschnialinic acid. Finall, conversion of genipin into boschnaloside was also achieved.

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。
• Iridoid glucosides in fouquieriaceae
  作者：Søren Rosendal Jensen、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85028-0

  日期：1982.1
• Deyama; Ikawa; Kitagawa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4933 - 4938
  作者：Deyama、Ikawa、Kitagawa、Nishibe

  DOI：——

  日期：——