3-苯甲酰基-4-氯-8-甲氧基喹啉 | 115607-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-4-氯-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-benzoyl-4-chloro-8-methoxyquinoline
• 英文别名: (4-chloro-8-methoxyquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 115607-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: DGNFZBBTNRUNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-4-氯-8-甲氧基喹啉 、 乙酸乙酯 在 二氯甲烷 、 Hydrochloride-sodium bicarbonate 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻甲氧基苯胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以afforded yellow crystals of 3-benzoyl-4-(2-methoxyphenylamino)-8-methoxyquinoline (2.2 g, 61%) from ethyl acetate, m.p. 200°-202°的产率得到3-benzoyl-4-(2-methoxyphenylamino)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-carbonyl substituted quinolines

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代的4-氨基喹啉衍生物，其为哺乳动物胃酸分泌抑制剂。该发明的化合物为3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。

  公开号：

  US04806549A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-8-methoxyquinolin-4(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到3-苯甲酰基-4-氯-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-amino-3-carbonyl substituted quinolines

  摘要：

  这项发明涉及新型的取代4-氨基喹啉衍生物，它们是哺乳动物胃酸分泌抑制剂。该发明的化合物是3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。

  公开号：

  US04806549A1

文献信息

• 4-Amino-3-carbonyl substituted quinolines as inhibitors of gastric acid
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US04806550A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  This invention relates to novel substituted 4-aminoquinoline derivatives which are inhibitors of gastric acid secretion in mammals. A compound of the invention is 3-butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-methoxyquinoline.

  本发明涉及一种新型的取代的4-氨基喹啉衍生物，该衍生物是哺乳动物胃酸分泌抑制剂。本发明的一种化合物是3-丁酰基-4-(2-甲基苯胺基)-8-甲氧基喹啉。
• Derivatives of 4-aminoquinoline and their use as medicaments
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0259174A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Compounds of structure (I) in which R¹ is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxylC1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl, the phenyl groups being optionally substituted; R² is C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl or phenyl substituted by 1-3 radicals selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, amino C1-6alkylthio, halogen, cyano, hydroxy, carbamoyl, carboxy, C1-6alkanoyl, trifluoromethyl and nitro; R³ is C1-6alkyl, phenyl, C1-6alkoxy, C1-6alkylthio, C1-6alkanoyl, amino, C1-6alkylamino, di-C1-6alkylamino, halogen, trifluoromethyl or cyano; and n is 0, 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy for the inhibition of gastric acid secretion.

  结构(I)的化合物 其中 R¹ 是氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-6烷基、苯基、苯基-C1-6烷基，苯基基团被任选取代；R² 是 C1-6 烷基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基-C1-6烷基、苯基、苯基-C1-6烷基或被 1-3 个选自 C1-6 烷基、C1-6烷氧基、氨基 C1-6 烷硫基、卤素、氰基、羟基、氨基甲酰基、羧基、C1-6烷酰基、三氟甲基和硝基的基团取代的苯基；R³ 是 C1-6烷基、苯基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二-C1-6烷基氨基、卤素、三氟甲基或氰基；且 n 是 0、1 或 2，或其药学上可接受的盐、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在抑制胃酸分泌治疗中的用途。
• Reversible inhibitors of the gastric (H+/K+)-ATPase. 3. 3-Substituted-4-(phenylamino)quinolines
  作者：Robert J. Ife、Thomas H. Brown、David J. Keeling、Colin A. Leach、Malcolm L. Meeson、Michael E. Parsons、David R. Reavill、Colin J. Theobald、Kenneth J. Wiggall

  DOI：10.1021/jm00096a018

  日期：1992.9

  Previously, gastric (H+/K+)-ATPase inhibitors such as 2 have been prepared as analogues of 1a on the presumption that the 3-carbethoxy substituent plays a key role in establishing the orientation of the 4-arylamino group. In this paper we explore further the contribution made to activity by the quinoline 3-substituent. We show th bearing such a substituent, only a particular combination of properties provides high activity, both in as inhibitors of gastric acid secretion in vivo. The ability of the substituent to affect activity by restricting rotation about the C(quin)-N bond through a combination of both a pi-electron withdrawal and hydrogen bonding is supported by the current study. However, high activity is only achieved if the effect of this group on the quinoline pK(a) is kept to a minimum. 3-Acyl substituents provide an optimum combination of electronic properties. From this series, compound 17c (SK&F 96067) was shown to be a potent inhibitor of histamine-stimulated gastric acid secretion oral dosing in the Heidenhain pouch dog and was selected for further development and evaluation in man.
• US4806549A
  申请人：——

  公开号：US4806549A

  公开（公告）日：1989-02-21
• US4806550A
  申请人：——

  公开号：US4806550A

  公开（公告）日：1989-02-21