3-苯甲酰基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 | 60769-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-Benzoyl-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzoyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 60769-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: QEBLWEJDQZDYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-苯甲酰基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. LXI. Cycloaddition Reaction of 4-Benzoyl-5-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione with 1,3-Dienes: Competitive Occurrence of Normal and Hetero Diels-Alder Reaction and Claisen Rearrangement of the Hetero Diels-Alder Product.

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-乙氧基羰基-1H-吡咯-2, 3-二酮（二氧代吡咯啉）1与1, 3-二烯的热环加成反应以竞争方式引起两种类型的狄尔斯-阿尔德（D-A）反应。一种是杂D-A反应，其中二氧代吡咯啉充当缺电子二烯，1, 3-二烯充当富电子亲二烯体。另一种是正常的 D-A 反应，其中二代吡咯啉充当缺电子亲二烯体。带有富电子取代基的1, 3-二烯通过正常途径进行D-A反应，而不带有给电子基团的1, 3-二烯主要进行杂D-A反应。当正常的 D-A 途径受到空间阻碍时，异源 D-A 途径会排他地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.681