N-tert-butoxycarbonyl-5-vinyl-L-proline tert-butyl ester | 1017802-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-5-vinyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-di-tert-butyl 5-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；di-tert-butyl (2S)-5-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-vinylproline tert-butyl ester；(2S)-di-tert-butyl 5-vinylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl (2S,5R/S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylate；ditert-butyl (2S)-5-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1017802-73-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: UXJDZAJGGXHSSR-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-5-vinyl-L-proline tert-butyl ester 在 四氧化锇 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 trans-5-triphenylmethylthiomethyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Tandem N- to S-Acyl Transfer and Thioester Exchange for the Preparation of a Glycosylated Peptide Thioester

  摘要：

  A peptide carrying a mercaptomethylated proline derivative at the C-terminus was prepared by solid-phase peptide synthesis (SPPS) and converted to the thioester of 3-mercaptopropionic acid (MPA) by aqueous MPA under microwave irradiation conditions. This post-SPPS thioesterification reaction was successfully applied to the synthesis of a glycopeptide thioester composed of 25 amino acid (AA) residues, which was then used for the preparation of a 61-AA glycopeptide by the thioester condensation method.

  DOI：

  10.1021/ol0616034
• 作为产物：
  描述：

  L-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(2-(2-nitrophenylselenyl)ethyl)-proline tert-butyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-5-vinyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  解决与小分子的蛋白质-蛋白质相互作用：具有PPII螺旋​​构象的Pro-Pro二肽模拟物，作为PRD结合配体合成的模块

  摘要：

  X标记斑点：可以将合成的三环氨基酸X（见结构； C灰色，H青色，N蓝色，O红色，双键黄色）并入Pro-Pro替代品中，而不会失去结合能力，成为两个肽与富含脯氨酸的基序识别结构域Fyn-SH3结合。通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到双脯氨酸单元中，可以生成被锁定在II型多脯氨酸螺旋构象中的二肽类似物X。

  DOI：

  10.1002/anie.201001739

文献信息

• Design and Synthesis of Building Blocks for PPII-Helix Secondary-Structure Mimetics: A Stereoselective Entry to 4-Substituted 5-Vinylprolines
  作者：Slim Chiha、Arne Soicke、Matthias Barone、Matthias Müller、Judith Bruns、Robert Opitz、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201701584

  日期：2018.1.31

  Starting from pyroglutamic acid, 4‐substituted‐5‐vinylprolines were stereoselectively prepared and used as building blocks for the synthesis of conformationally well‐defined diproline analogs, which are of interest as proline‐derived modules (ProMs) for the construction of PPII‐helix secondary‐structure mimetics acting as inhibitors of relevant protein‐protein interactions.

  从焦谷氨酸开始，立体选择性地制备了4-取代的5-乙烯基脯氨酸，并将其用作合成构象明确的二脯氨酸类似物的基础，这是脯氨酸衍生的模块（ProMs），可用于构建PPII-螺旋二级结构模拟物可作为相关蛋白质相互作用的抑制剂。
• Exercises in Pyrrolidine Chemistry: Gram Scale Synthesis of a Pro-Pro Dipeptide Mimetic with a Polyproline Type II Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201101704

  日期：2011.10.17

  A practical and scalable synthesis of a Fmoc‐protected tricyclic dipeptide mimetic (6), that is, a 1,4‐diaza‐tricyclo‐[8.3.03, 7]‐tridec‐8‐ene derivative resembling a rigidified di‐L‐proline in a polyproline type II (PPII) helix conformation, was developed. The strategy is based on a Ru‐catalyzed ring‐closing metathesis of a dipeptide (4) prepared by PyBOP coupling of cis‐5‐vinylproline tert‐butylester

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kuehne Ronald

  公开号：US20110034438A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND USE THEREOF
  申请人：Kühne Ronald

  公开号：US20150018269A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to compounds that can be used, in particular, as structural mimetics of proline-rich peptides and are correspondingly able to bond with proline-rich-motif binding domains (PRM domains) of proteins. The invention further relates to the use of these compounds as pharmaceutically active agents, as well as the use of the pharmaceutically active agents for the treatment of bacterial, neurodegenerative and tumor diseases.

  该发明涉及可用作脯氨酸富集肽的结构模拟物的化合物，能够与蛋白质的脯氨酸富集基序结合结构域（PRM结域）对应结合。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，以及将药用活性剂用于治疗细菌性、神经退行性和肿瘤疾病。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。