(R)-3-Methyl-2-[(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-2-[(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-methyl-2-[(2-phenylquinoline-4-carbonyl)amino]butanoate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: WLDMUMOPHOPDEC-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-Methyl-2-[(2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE 3 (NK3)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1996002509A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) NK3 receptor antagonists of formula (I) are useful in the treatment of pulmonary and CNS disorders.(FR) Des antagonistes du récepteur de NK3 de la formule (I) conviennent au traitement de troubles pulmonaires et du système nerveux central.