N,N-diethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 92566-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 92566-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: RGZGGNXIINKOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  510.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-N,N-diethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diethyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基 BF2 络合物进行硼介导的区域选择性芳族 C−H 功能化

  摘要：

  已经实现了2-芳基氮杂芳烃N-杂芳烃和芳基醛的区域选择性功能化。该反应通过 BBr 3促进的 5 元和 6 元硼环进行，该环经过 Selectfluor 促进的配体交换，得到以前稀缺的芳基 BF 2物质。芳基 BF 2是一种稳定的中间体，可用于 2-芳基-氮杂芳烃支架的脱硼功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203505

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  公式中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2至5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0、1、2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们所连接的氮原子形成一个5-、6-或7-成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个来自O和N的杂原子，并且可以携带1个或2个取代基，Z是苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代的苯基，X和R.sub.0是H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是有治疗焦虑状态或肺、肾、循环或心血管障碍的药用化合物。
• Functionalization of Pyridinium Derivatives with 1,4-Dihydropyridines Enabled by Photoinduced Charge Transfer
  作者：Inwon Kim、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03347

  日期：2020.11.6

  By exploiting electron donor–acceptor (EDA) complexes between 1,4-dihydropyridines and N-amidopyridinium salts under visible light irradiation, we discovered that photoinduced intermolecular charge transfer induces a single-electron transfer event without requiring a photocatalyst for the facile functionalization of pyridines. The generality of this method is amenable to various types of 1,4-dihydropyridines

  通过利用1,4-二氢吡啶和N之间的电子供体-受体（EDA）络合物-可见光下的ami啶鎓盐，我们发现光诱导的分子间电荷转移诱导单电子转移事件，而无需光催化剂来实现吡啶的简便功能化。该方法的通用性适用于各种类型的1,4-二氢吡啶基自由基前体，以产生结构上不同的基团，例如烷基，酰基和氨基甲酰基基团，最终提供了对具有合成价值的C4官能化吡啶的便捷访问。在温和且无金属的条件下，可以很好地容纳各种各样的官能团，并且通过各种生物学相关的吡啶基化合物，药物和肽原料的后期官能化，展示了本方法的合成效用。
• DUBROEUCQ, M. -C.;RENAULT, C.;LE, FUR, G.
  作者：DUBROEUCQ, M. -C.、RENAULT, C.、LE, FUR, G.

  DOI：——

  日期：——
• Médicaments à base de dérivés de naphtalène- ou azanaphtalènecarboxamide, nouveaux dérivés de naphtalène- ou azanaphtalènecarboxamide et procédés pour leur préparation
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0112776B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4684652A
  申请人：——

  公开号：US4684652A

  公开（公告）日：1987-08-04