N-prop-2-ynylmorpholine N-oxide | 71145-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-prop-2-ynylmorpholine N-oxide
• 英文别名: N-propargylmorpholine N-oxide；4-prop-2-ynyl-morpholine 4-oxide；N-(2-propyn-1-yl)-morpholine N-oxide；N-Prop-2-inyl-2-morpholin-N-oxid；4-Oxido-4-prop-2-ynylmorpholin-4-ium
• CAS: 71145-90-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: PECMVZMORIFAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-ynylmorpholine N-oxide 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(丙二烯氧基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  环状叔炔丙基胺N-氧化物的溶剂依赖性竞争重排

  摘要：

  在质子介质中，环状炔丙基胺 N-氧化物 1 经历依赖于溶剂的竞争性重排，导致烯氨基醛 5、丙烯酰胺 3 和仲胺 4。评估产物的比例，并通过反应动力学解释竞争反应的可能机制研究和从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300461
• 作为产物：
  描述：

  4-丙炔-1-吗啉 在 (oxidation) 作用下， 生成 N-prop-2-ynylmorpholine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基N-氧化物重排为O-烯丙基羟胺

  摘要：

  重排ñ -丙-2- ynylpiperidine Ñ氧化物和ñ -丙-2- ynylmorpholine Ñ氧化物为相应的ö -allenyl羟胺报道; 这种重排似乎是通过循环机制进行的分子内进行。

  DOI：

  10.1039/c39790000009

文献信息

• Modeling Rate-Controlling Solvent Effects. The Pericyclic Meisenheimer Rearrangement of <i>N</i>-Propargylmorpholine <i>N</i>-Oxide
  作者：Zoltán Mucsi、Anna Szabó、István Hermecz、Árpád Kucsman、Imre G. Csizmadia

  DOI：10.1021/ja042227q

  日期：2005.5.25

  Meisenheimer rearrangement and a competitive rearrangement of N-propargylmorpholine N-oxide were determined by experimental and computational methods. A number of aprotic and protic solvents of different polarities and hydrogen bond-forming abilities and the roles of electron-pair acceptor additives were investigated. The reaction kinetics were followed by means of NMR. In protic solvents, isotope-labeling

  通过实验和计算方法确定了周环 Meisenheimer 重排和 N-炔丙基吗啉 N-氧化物的竞争性重排的激活参数。研究了许多不同极性和氢键形成能力的非质子和质子溶剂以及电子对受体添加剂的作用。通过NMR跟踪反应动力学。在质子溶剂中，同位素标记实验揭示了一种新的反向次级动力学同位素效应（k(H)/k(D) 约 0.8）用于决定速率的环化步骤，可能是由于 C(sp) --> C (sp(2)) 反应中心杂交的变化。在 B3LYP/6-31++G(d,p) 理论水平的分子计算中，使用了隐式、显式和联合显式-隐式溶剂模型。显隐模型和分子动力学模拟给出了最准确的结果。讨论了速率控制溶剂效应的组成部分，并提出了用于准确预测溶剂相关活化参数的一般方程。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0912557B1

  公开（公告）日：2003-07-09
• QINOLINE DERIVATIVES INHIBITING THE EFFECT OF GROWTH FACTORS SUCH AS VEGF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0929526B1

  公开（公告）日：2005-07-27