(S)-2-羟基戊酸乙酯 | 88945-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: (S)-Ethyl-2-hydroxypentanoate；ethyl (2S)-2-hydroxypentanoate
• CAS: 88945-70-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: MQGTZMCASHTGBJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基戊酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-(S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-non-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化汞催化立体选择性合成四氢呋喃

  摘要：

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02287-l
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-羟基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control on yeast reduction of .alpha.-keto esters. Reduction by immobilized bakers' yeast in hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a035

文献信息

• Systematic Investigation of <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i> Enzymes Catalyzing Carbonyl Reductions
  作者：Iwona A. Kaluzna、Tomoko Matsuda、Aileen K. Sewell、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ja0469479

  日期：2004.10.1

  each purified fusion protein. The stereoselectivities of beta-keto ester reductions depended both on the identity of the enzyme and the substrate structure, and some reductases yielded both L- and D-alcohols with high stereoselectivities. While alpha-keto esters were generally reduced with lower enantioselectivities, it was possible in all but one case to identify pairs of yeast reductases that delivered

  来自面包酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 的 18 种关键还原酶在大肠杆菌中作为谷胱甘肽 S 转移酶融合蛋白过量产生。测试了一组代表性的 α-和β-酮酯作为每种纯化融合蛋白的底物（共 11 个）。β-酮酯还原的立体选择性取决于酶的特性和底物结构，并且一些还原酶产生具有高立体选择性的 L-和 D-醇。虽然α-酮酯通常以较低的对映选择性还原，但除了一种情况外，在所有情况下都有可能鉴定出以光学纯形式提供两种醇对映体的酵母还原酶对。总之，结果表明不仅单个酵母还原酶可用于提供重要的手性构建块，
• Purification and Characterization of Two α-Keto Ester Reductases from<i>Streptomyces thermocyaneoviolaceus</i>IFO 14271
  作者：Hitomi YAMAGUCHI、Nobuyoshi NAKAJIMA、Kohji ISHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.588

  日期：2002.1

  Two NADPH-dependent α-keto ester reductases (Streptomyces thermocyaneoviolaceus keto ester reductase, STKER-II and -III) were purified from S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271, one of thermophilic actinomycetes. The molecular masses of native STKER-II and -III were estimated to be 60 kDa and 70 kDa by gel filtration chromatography, respectively. These enzymes were both homodimers, with 29-kDa and 30-kDa subunit molecular masses based on SDS polyacrylamide gel electrophoresis. STKER-II and -III were stable from pH 7.0 to 10.0 and pH 5.5 to 9.0, respectively. Ethyl 3-methyl-2-oxobutanoate was reduced by both enzymes isolated to the corresponding (R)-hydroxy ester with excellent enantiomeric excess. STKER-III showed high stereoselectivity for the reduction of bulky substrates, while the selectivity of the STKER-II-catalyzed reduction was low except for ethyl 3-methyl-2-hydroxybutanoate. Both enzymes had small Km values toward aliphatic keto esters having a long alkyl chain.

  从嗜热放线菌 S. thermocyaneoviolaceus IFO 14271 中纯化了两种 NADPH 依赖的 α-酮酯还原酶（Streptomyces thermocyaneoviolaceus 酮酯还原酶 STKER-II 和 -III）。通过凝胶过滤色谱法，测得原形态 STKER-II 和 -III 的分子量分别为 60 kDa 和 70 kDa。根据 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳，这两种酶都是同源二聚体，亚单位分子量分别为 29 kDa 和 30 kDa。STKER-II 和 -III 在 pH 7.0 到 10.0 及 pH 5.5 到 9.0 的范围内都表现出稳定性。乙基 3-甲基-2-氧代丁酸酯被两种分离的酶还原为相应的 (R)-氢氧基酯，且具有优异的对映体过量。STKER-III 对体积较大的底物的还原具有较高的立体选择性，而 STKER-II 催化的还原选择性较低，除了乙基 3-甲基-2-羟基丁酸酯。两种酶对具有长烷基链的脂肪族酮酯的 Km 值较小。
• A thermoregulated phase-separable chiral Pt nanocatalyst for recyclable asymmetric hydrogenation of α-ketoesters
  作者：Xiuru Xue、Yanhua Wang、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c7cc00892a

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of α-ketoesters catalyzed by a recyclable chiral Pt nanocatalyst system possessing thermoregulated phase-separation property is presented.

  α-酮酸酯的不对称氢化反应由可回收的手性铂纳米催化剂系统催化，具有热调节相分离性能。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。