(S)-2-羟基正丁酸乙酯 | 88271-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基正丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2S)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-hydroxybutanoate；(S)-ethyl-3-hydroxybutanoate；ethyl (S)-2-hydroxybutanoate；ethyl (S)-2-hydoxybutanoate；L-2-hydroxy-butyric acid ethyl ester；L-2-Hydroxy-buttersaeure-aethylester
• CAS: 88271-13-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KWWOQRSLYPHAMK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P403+P235,P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基正丁酸乙酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以93 %的产率得到ethyl (R)-2-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  CN116332785

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮酸乙酯 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-羟基正丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制有机溶剂中微生物还原α-酮酯的机理研究

  摘要：

  为了阐明立体化学控制酵母在有机培养基中还原α-酮酯的机理，已经从面包酵母中分离出七种负责还原的酶，并测量了酶促还原的动力学参数。在3-甲基-2-氧代丁酸乙酯（1f）的酵母还原中，当使用有机溶剂代替水作为反应介质时，生成的（R）-羟基酯中的对映体过量增加。酶的K m的差异很大程度上有助于整个酵母细胞还原的立体化学。四种酶有助于1f的催化还原。的K m（R已经发现产生α-β-内酰胺酶的酶在四种酶中最低。朝缩小位移的立体化学过程的（- [R ）-产物通过降低底物浓度，因为（- [R ）产生的酶是稀的条件下酶中最活跃。在酵母还原2-氧代己酸乙酯（1d）时，在水中可获得相应的（S）-羟基酯，而对映体在苯中给出。5种酶参与1d的还原，产生（R）的酶的K m s小于（S）的酶。）产生的酶。但是，当反应在苯中进行时，生成的α-羟基酯不会进一步分解。面包师酵母周围水相中低浓度的α-羟基酯也可以解释有机溶剂中酶促分解的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00970-6

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。