(S)-2-羟基戊腈 | 107537-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-羟基戊腈
• 英文名称: (S)-2-Hydroxypentanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxypentanenitrile
• CAS: 107537-99-5
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD09838877
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: AANFRDGJHYLLAE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基戊腈 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-cyanobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-trimethylsilyloxypentanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-羟基戊腈
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001

文献信息

• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• Synthesis of Optically Active Cyanohydrins Using Almond Meal
  作者：P. Zandbergen、J. van der Linden、J. Brussee、A. van der Gen

  DOI：10.1080/00397919108021286

  日期：1991.6

  Abstract Asymmetric hydrocyanation of aldehydes was accomplished using almond meal, containing the enzyme oxynitrilase. Optically active cyanohydrins with high levels of enantiomeric purity were obtained following a simple procedure.

  摘要 醛的不对称氢氰化反应是使用含有酶羟腈酶的杏仁粉完成的。按照简单的程序获得具有高水平对映体纯度的旋光性氰醇。
• High-Throughput Preparation of Optically Active Cyanohydrins Mediated by Lipases
  作者：Juliana Christina Thomas、Bruno Bernardi Aggio、Alfredo Ricardo Marques de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601028

  日期：2016.12

  Cyanohydrins are versatile compounds with high applicability in organic synthesis; they are used as starting materials for the synthesis of other chemical targets with high industrial added value. Lipase-mediated kinetic resolution reactions are a promising route for the synthesis of optically active cyanohydrins. These reactions can be carried out through the acylation of cyanohydrins or the deacylation

  氰醇是一种用途广泛的化合物，在有机合成中具有很高的适用性；它们被用作合成其他具有高工业附加值的化学目标的起始材料。脂肪酶介导的动力学拆分反应是合成光学活性氰醇的一条有前途的途径。这些反应可以通过氰醇的酰化或氰醇酯的脱酰化，在不同的生物催化剂和不同的反应条件下进行。不幸的是，根据底物结构，可能需要较长的反应时间才能达到合适的对映体过量。在这种情况下，我们提出了一种以连续流模式生产光学活性氰醇的高通量协议。获得的产物具有中等至良好的对映选择性（E 值从 8 到 > 200) 并且连续流模式下的生产率值比批处理模式高 2.4 到 8.7 倍。此外，反应时间从分批模式下的数小时减少到连续流动模式下的数分钟。
• Aliphatic (S)-cyanohydrins by enzyme catalyzed synthesis
  作者：Norbert Klempier、Herfried Griengl、Marianne Hayn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74084-6

  日期：1993.7

  The enzyme catalyzed synthesis of aliphatic (S)-cyanohydrins has been accomplished for the first time by application of a hydroxynitrile lyase from leaves of Hevea brasiliensis. The optical purities of (S)-cyanohydrins are in a range between 60-97%.
• Enzyme-catalysed synthesis of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Tuomas T. Huuhtanen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82077-7

  日期：1992.10

  The enantioselective preparation of aliphatic (R)-cyanohydrins was studied using powdered almond meal, a rich source of mandelonitrile lyase, as a catalyst in organic solvent. The feasibility of powdered almond meal as a catalyst was compared to that of a purified enzyme preparation.