6-methylfulvene | 3839-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methylfulvene
• 英文别名: 6-Methylfulven；5-ethylidene-1,3-cyclopentadiene；Methylfulven；5-ethylidenecyclopenta-1,3-diene
• CAS: 3839-50-7
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: ACGLURQVVOLIOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70°C
• 沸点：
  106.54°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylfulvene 在 palladium on activated charcoal 三甘醇二甲醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-7-(1-methylethyl)azulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient guaiazulene and chamazulene syntheses involving [6 + 4] cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00495a058
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 氢氧化钾 、 乙醛 作用下， 生成 6-methylfulvene
  参考文献：
  名称：

  Notes - Anionic Exchange Resins as Catalysts in the Preparation of Fulvenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a619

文献信息

• An efficient catalytic method for fulvene synthesis
  作者：Necdet Coşkun、Ihsan Erden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.036

  日期：2011.11

  added water and solvent on the condensation of carbonyl compounds with cyclopentadiene in the presence of secondary amines were investigated. Based on these studies, a new efficient and green synthesis of fulvenes was developed.

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。
• Rapid, multistep rearrangements of hydrocarbon triplet biradicals at 4 K. A possible example of hot molecule effects in frozen organic solvents
  作者：Rakesh. Jain、Lisa. McElwee-White、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00210a040

  日期：1988.1

  La photolyse de diaza-2,3bicyclo [2.2.1] heptenes-2 avec des groupes spirocyclopropyl en position 7 donne des diradicaux alkylidene-2 cyclopentanediyles-1,3

  La photolyse de diaza-2,3bicyclo [2.2.1] heptenes-2 avec des groupes spirocyclopropyl en position 7 donne des diradicauxalkylidene-2 cyclopentanediyles-1,3
• The synthesis and 1H NMR study of vinyl organometallic monomers: (η5-C5H4CHCH2)M(CO)2(NO) (M = Cr, Mo, W) and (η5-C5H4CHCH2)M(CO)2 (M = Co, Rh, Ir)
  作者：David W. Macomber、W. Craig Spink、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85060-8

  日期：1983.7

  85–95%. The 1H NMR spectrum of this air-sensitive organlithium reagent has been recorded in THF-d8. Reactions of vinylcyclopentadienyllithium with Group VIB metal hexacarbonyls followed by treatment with N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide afford the new vinyl organometallic monomers (η5-C5H4CHCH2)M(CO)2(NO) (M = Mo, W). Vinylcyclopentadienyllithium also serves as a convenient precursor to a series

  THF溶液中6-甲基富烯和二异丙基氨基锂的反应生成乙烯基环戊二烯基锂，产率为85-95％。这种对空气敏感的有机锂试剂的1 H NMR光谱已记录在THF- d 8中。与第VIB族金属hexacarbonyls vinylcyclopentadienyllithium的反应接着用治疗Ñ甲基Ñ -nitroso- p -toluenesulfonamide负担新乙烯基有机金属单体（η 5 -C 5 H ^ 4 CHCH 2）M（CO）2（NO） （M = Mo，W）。Vinylcyclopentadienyllithium还用作方便前体的一系列（η 5，铑和铱的-乙烯基环戊二烯基）二羰基金属单体。这些乙烯基环戊二烯基金属衍生物的1 H NMR光谱已作为金属的函数进行了比较。
• Fulven-Dimere: Synthese, Strukturbeweis and thermisches Verhalten
  作者：Beat Uebersax、Markus Neuenschwander、Hans-Peter Kellerhals

  DOI：10.1002/hlca.19820650109

  日期：1982.2.3

  Fulvene-Dieters: Synthesis, Structure Elucidation and Thermal Behaviour

  富勒烯-二聚物：合成，结构解析和热行为
• 1,2-Dihydropentalenes from Fulvenes by [6 + 2] Cycloadditions with 1-Isopropenylpyrrolidine
  作者：Necdet Coşkun、Jingxiang Ma、Saeed Azimi、Christian Gärtner、Ihsan Erden

  DOI：10.1021/ol202222d

  日期：2011.11.18

  In situ generated acetone pyrrolidine enamine undergoes [6 + 2] cycloadditions with fulvenes to give 1,2-dihydropentalenes. This ring annulation method works particularly well with 6-monosubstituted fulvenes and is subject to steric hindrance at C-6 of the fulvene. On the basis of mechanistic studies, optimal conditions have been developed for a one-pot synthesis of 1,2-dihydropentalenes using catalytic

  原位生成的丙酮吡咯烷烯胺与富烯进行 [6 + 2] 环加成生成 1,2-二氢戊烯。这种成环方法特别适用于 6-单取代的富烯，并且在富烯的 C-6 处受到空间位阻。在机理研究的基础上，已开发出使用催化量的吡咯烷一锅法合成 1,2-二氢戊烯的最佳条件。