(2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)pentanoic acid tert-butyl ester | 127700-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 127700-63-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 327.445
• InChiKey: NHONIZYNFLOLBN-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)pentanoic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N-Iodosulfonamides

  摘要：

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00866

文献信息

• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。
• The ring opening of aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian A. O'Neil、Christopher Schofield、Alan C. Spivey、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39890001852

  日期：——

  The ring opening of aziridines with organocuprate reagents provides a new entry to amino acids.

  氮丙啶与有机铜酸盐试剂的开环为氨基酸提供了新的入口。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;ONEIL, IAN A.;SCHOFIELD, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1852-1854
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、ONEIL, IAN A.、SCHOFIELD, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——