(2S)-tert-butyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1269425-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1269425-69-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: HLBDADLVBKVWBB-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-oxo-8-tosyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进 α-氨基酸的脱羧功能化

  摘要：

  天然丰富的氨基酸脱羧，随后进行分子间或分子内级联反应，能够快速合成各种不同的高价值胺衍生物。以前的方法严重依赖过渡金属，涉及繁琐的程序或需要恶劣的条件。在此，我们提出了一种用于 α-氨基酸脱羧和亲核功能化的新型反应级联。该方法具有不含过渡金属、操作方便、环境友好、条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02589
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-tert-butyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817

文献信息

• Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by <i>N</i>-Iodosulfonamides
  作者：Nieves R. Paz、Dionisio Rodríguez-Sosa、Haydee Valdés、Ricardo Marticorena、Daniel Melián、M. Belén Copano、Concepción C. González、Antonio J. Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00866

  日期：2015.5.15

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.