(S)-tert-butyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1254719-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1254719-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: PILIAWDBWUAOTF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.9-97.0 °C
• 沸点：
  433.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N-Iodosulfonamides

  摘要：

  Mechanistic evidence observed in Hofmann-Loffler-Freytag-type reactions has been crucial to achieve the chemoselective functionalization of methyl groups under mild conditions. Radical-mediated methyl iodination and subsequent oxidative deiodination are the key steps in this functionalization, where iodine chemistry has a pivotal role on the formation of the C-N bond. The concepts of single hydrogen atom transfer (SHAT) and multiple hydrogen atom transfer (MHAT) are introduced to describe the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00866

文献信息

• Enantioselective Rearrangement of Proline Sulfonamides: An Easy Entry to Enantiomerically Pure α-Aryl Quaternary Prolines
  作者：Francesca Foschi、Dario Landini、Vittoria Lupi、Voichiţa Mihali、Michele Penso、Tullio Pilati、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1002/chem.201000989

  日期：2010.9.17

  under basic conditions (see scheme), without any external source of stereochemical information. The sulfonamide aromatic ring must contain an electron‐withdrawing group (EWG), which stabilizes an intermediate Meisenheimer complex. The overall process provides easy entry to a series of optically pure α‐aromatic prolines.

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。