3-isopropoxyisothiazole | 27337-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropoxyisothiazole
• 英文别名: 3-Isopropoxyisothiazol；3-Propan-2-yloxy-1,2-thiazole
• CAS: 27337-34-4
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: PTSQFOOHHIOTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxyisothiazole 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫3-异噻唑醇的设计与合成作为昆虫GABA受体的潜在拮抗剂

  摘要：

  离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体（iGABAR）是农业杀虫剂的重要靶标。我们前期的研究表明，iGABARs的竞争性拮抗剂（CA）有潜力成为具有新颖作用机制的杀虫剂，并且3-异噻唑醇可以作为iGABAR CA的基本支架进行进一步的结构修饰。在这里，我们设计并合成了一系列新型4-(3-吡咯烷基/4-哌啶基)-3-异噻唑醇(5-SPI)类似物，在异噻唑环的5位上具有各种芳香族取代基。这些目标5-SPI对黑腹果蝇和斜纹夜蛾，尤其是9j和15g表现出良好的杀虫活性，在100 mg L -1时对黑腹果蝇的死亡率为100%和>85%，对黑腹果蝇的死亡率接近95%和>80%斜纹夜蛾分别在 100 mg kg -1饮食中。农药相似性和毒性预测表明，化合物9j和15g完全在农药相似特性的合理范围内，并且可能对蜜蜂和人类无毒。分子对接研究表明， 9j和15g异噻唑环上的羟基分别可以与D. Melanogaster

  DOI：

  10.1039/d3nj05373c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 异噻唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55.2 %的产率得到3-isopropoxyisothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫3-异噻唑醇的设计与合成作为昆虫GABA受体的潜在拮抗剂

  摘要：

  离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体（iGABAR）是农业杀虫剂的重要靶标。我们前期的研究表明，iGABARs的竞争性拮抗剂（CA）有潜力成为具有新颖作用机制的杀虫剂，并且3-异噻唑醇可以作为iGABAR CA的基本支架进行进一步的结构修饰。在这里，我们设计并合成了一系列新型4-(3-吡咯烷基/4-哌啶基)-3-异噻唑醇(5-SPI)类似物，在异噻唑环的5位上具有各种芳香族取代基。这些目标5-SPI对黑腹果蝇和斜纹夜蛾，尤其是9j和15g表现出良好的杀虫活性，在100 mg L -1时对黑腹果蝇的死亡率为100%和>85%，对黑腹果蝇的死亡率接近95%和>80%斜纹夜蛾分别在 100 mg kg -1饮食中。农药相似性和毒性预测表明，化合物9j和15g完全在农药相似特性的合理范围内，并且可能对蜜蜂和人类无毒。分子对接研究表明， 9j和15g异噻唑环上的羟基分别可以与D. Melanogaster

  DOI：

  10.1039/d3nj05373c

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019036377A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides certain tricyclic compounds that are histone methyltransferases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinopathies (e.g., beta-thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Isothiazole chemistry—X
  作者：A.W.K. Chan、W.D. Crow、I. Gosney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92824-8

  日期：1970.1

  3-Hydroxyisothiazole exists as the lactim in nonpolar solvents, the lactam form predominating in aqueous solution. Acylation, although extremely rapid in nonpolar solvents, depends on the relative rates of reaction of the two tautomers rather than on their relative proportions. The size of the acyl group, and the steric requirements of the catalyst, are shown to be the critical factors in determining

  3-羟基异噻唑作为内酰胺存在于非极性溶剂中，内酰胺形式在水溶液中占主导地位。尽管在非极性溶剂中酰化反应非常迅速，但酰化反应取决于两种互变异构体的相对反应速率，而不是取决于它们的相对比例。酰基的大小和催化剂的空间要求被证明是确定酰化位点的关键因素。3-羟基异噻唑的烷基化导致产物的混合物，其中3-烷氧基异噻唑占主导。没有观察到烷基的迁移。
• US3957808A
  申请人：——

  公开号：US3957808A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4053479A
  申请人：——

  公开号：US4053479A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US4167575A
  申请人：——

  公开号：US4167575A

  公开（公告）日：1979-09-11