1-phenyl-2-nonyn-1-one | 56517-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-nonyn-1-one
• 英文别名: 1-phenylnon-2-yn-1-one
• CAS: 56517-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: COWVBBLRIRXUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-nonyn-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R,E)-1-phenylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铼氧催化对烯丙醇进行高选择性 1,3-异构化

  摘要：

  开发了两种反应策略，以使用 O3ReOSiPh3 作为催化剂促进各种烯丙醇的高选择性 1,3-异构化。第一种策略利用其 1,3-区域异构体包含共轭烯烃的底物，这依赖于热力学来获得高选择性。第二种策略使用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为添加剂，以选择性和不可逆地从反应平衡中去除产物，并且适用于将叔烯丙醇异构化为含有三取代烯烃组分的伯烯丙醇。在对映体富集的烯丙醇的 1,3-异构化中也观察到了高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja044054a
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyldec-1-ene-3-yne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-phenyl-2-nonyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzophenones from geminal biaryl ethenes using m-chloroperbenzoic acid

  摘要：

  The oxidation of geminal biaryl ethenes 3 and 1,3-enynes 5 using m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature presents a catalyst-free approach for the synthesis of functionalized benzophenones 4 and ynones 6, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.164

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Stereoselective Hydroselenation of Internal Alkynes Bearing an Electron-withdrawing Group
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Mao Kotani、Shingo Atobe、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/om200663k

  日期：2011.12.26

  Rhodium-catalyzed highly regio- and stereoselective hydroselenation of internal alkynes bearing an electron-withdrawing group took place to give (E)-vinyl selenides in good yields. The excellent syn stereoselectivity of this rhodium-catalyzed hydroselenation is of great importance in terms of complementing the previously reported hydroselenation of alkynes.

  铑催化了带有吸电子基团的内部炔烃的高度区域选择性和立体选择性加氢硒化反应，从而以高收率得到（E）-乙烯基硒化物。就补充先前报道的炔烃的加氢精制而言，这种铑催化的加氢精制的优异的顺式立体选择性非常重要。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System
  作者：Zhenfu Han、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16807

  日期：——

  A TiCl4/Et3N combination proved to be effective for the selective oxidation of propargylic alcohols into α,β-acetylenic aldehydes in good yields. Treatment of 2-hexyne-1,6-diol with TiCl4/Et3N provided 6-hydroxy-2-hexynal in good yield.

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。
• Pd-Catalyzed Copper-Free Carbonylative Sonogashira Reaction of Aryl Iodides with Alkynes for the Synthesis of Alkynyl Ketones and Flavones by Using Water as a Solvent
  作者：Bo Liang、Mengwei Huang、Zejin You、Zhengchang Xiong、Kui Lu、Reza Fathi、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo050498t

  日期：2005.7.1

  Pd-catalyzed copper-free carbonylative Sonogashira coupling reaction to synthesize alkynyl ketones from terminal alkynes and aryl iodides was achieved by using water as a solvent. The reaction was carried out at room temperature under balloon pressure of CO with Et3N as a base. The developed method was successfully applied to the synthesis of flavones.

  钯催化的无铜羰基化Sonogashira偶联反应，是通过用水为溶剂，由末端炔烃和芳基碘化物合成炔基酮的。反应在室温下以Et 3 N为碱在CO的球囊压力下进行。所开发的方法已成功地应用于黄酮的合成。