3,4,6,1’,3’,4’,6’-hepta-O-acetylsucrose | 134665-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6,1’,3’,4’,6’-hepta-O-acetylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134665-53-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: LIVPEUXBWNWZFX-OKOSSZBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  676.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,1’,3’,4’,6’-hepta-O-acetylsucrose 在 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2^G-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖八乙酸酯 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHANG, KUNG-YAO;WU, SHIH-HSIUNG;WANG, KUNG-TSUNG, J. CARBOHYDR. CHEM., 10,(1991) N, C. 251-261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• manno- and altro-Sucrose, and some amino-analogues
  作者：Frieder W Lichtenthaler、Stefan Mondel

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00173-0

  日期：1997.9

  triflation. S N 2-Displacement on the triflate by acetate ion (→ manno -sucrose) or azide ion (→ manno -sucrosamine) proceeded in high yields, and on exposure to deacetylation conditions displacement was effected by the liberated 3-OH resulting in the manno -sucrose-2,3-epoxide; ring opening of the latter epoxide with water, ammonia, or azide proceeded in diaxial fashion to provide altro -sucrose, and

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，
• Lichtenthaler, Frieder W.; Immel, Stefan; Pokinskyj, Peter, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1939 - 1948
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Immel, Stefan、Pokinskyj, Peter

  DOI：——

  日期：——