5-O-allyloxycarbonyl-3,6-anhydro-1,2-isopropylideneglucofuranose | 1323390-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-allyloxycarbonyl-3,6-anhydro-1,2-isopropylideneglucofuranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1323390-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: YUOGRFTVKSMISX-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyloxycarbonyl-3,6-anhydro-1,2-isopropylideneglucofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以1.32 g的产率得到1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-allyloxycarbonyl-α-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides

  摘要：

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26762d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-O-allyloxycarbonyl-3,6-anhydro-1,2-isopropylideneglucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides

  摘要：

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26762d

文献信息

• Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides
  作者：Namrata Erande、Anita D. Gunjal、Moneesha Fernandes、Rajesh Gonnade、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c2ob26762d

  日期：——

  2′-endo locked or frozen (S-type)/3′-endo locked or frozen (N-type) nucleoside analogues were synthesized. Conformational analysis based on 3JHH and NOE measurements is presented which is further confirmed by X-ray crystal structural studies. 2′–5′ isoDNA oligonucleotides (ON) were synthesized using these modified nucleoside analogues and UV-Tm studies of the resultant 2′–5′ isoDNA : RNA duplexes reflect the site- and sequence-dependent effects and confirm that the S-type sugar conformations were preferred over the N-type sugar geometry in such duplexes.

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。