5-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 29393-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: γ-acetyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-acetyl-tetrahydro-2-(3H)-furanone；5-acetyldihydro-2(3H)-furanone；5-acetyldihydrofuran-2(3H)-one；5-acetyltetrahydrofuran-2-one；5-acetyloxolan-2-one；5-oxo-4-hexanolide
• CAS: 29393-32-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD00276569
• 分子量: 128.128
• InChiKey: AHLDCEZSQNGEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 15-17 Torr)
• 密度：
  1.199 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  -0.399 (est)
• 保留指数：
  1300

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮 生成 9-羟基-4-癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成10格列酮林根的von zweinatürlichvorkommenden Lactonen mit：（±）-Phoracantholid J und I

  摘要：

  两种天然存在的10元环内酯的合成：（±）-邻苯三甲酸酯J和I

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610404
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 氧气 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以13%的产率得到5-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents

  摘要：

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc36238d

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• CATALYTIC CONVERSION OF CELLULOSE TO FUELS AND CHEMICALS USING BORONIC ACIDS
  申请人：Raines Ronald

  公开号：US20130178617A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and catalyst compositions for formation of furans from carbohydrates. A carbohydrate substrate is heating in the presence of a 2-substituted phenylboronic acid (or salt or hydrate thereof) and optionally a magnesium or calcium halide salt. The reaction is carried out in a polar aprotic solvent other than an ionic liquid, an ionic liquid or a mixture thereof. Additional of a selected amount of water to the reaction can enhance the yield of furans.

  从碳水化合物中形成呋喃的方法和催化剂组合物。在存在2-取代苯硼酸（或其盐或水合物）以及可选的镁或钙卤化物盐的情况下，加热碳水化合物底物。反应在极性非质子溶剂中进行，该溶剂不是离子液体、离子液体或二者的混合物。向反应中添加适量的水可以增加呋喃的产量。
• Allene epoxidation: synthesis of functionalized lactones by the DMDO oxidation of allenic acids
  作者：Jack K Crandall、Elisa Rambo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00698-1

  日期：2002.8

  products are formed directly from allene oxides, keto lactones are formed. The corresponding spirodioxide intermediates give lactones with appropriately situated α-hydroxyketone moieties. An understanding of the regiochemistry of the epoxidations and the subsequent cyclizations of the reactive intermediates is developed, as are methods for the manipulation of the experimental conditions to favor the

  通过二甲基二环氧乙烷促进的氧化环化反应，一系列烯丙基羧酸已转化为官能化的内酯。这些转化通过未分离的氧化烯和螺二氧化物中间体的参与而合理化。起始烯丙酸的结构和反应条件决定了这两个中间物种中的哪个充当分离产物的来源。所制备的氧化剂溶液的使用通常通过螺二氧化物进行。而原位反应通常会产生衍生自氧化烯的产物。当直接由氧化烯形成产物时，会形成酮内酯。相应的螺二氧化物中间体产生具有适当定位的α-羟基酮部分的内酯。