3-(2,6-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,6-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PBWRJGKWKFGXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49 %的产率得到(3-(2,6-dimethylphenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst

  摘要：

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00663h
• 作为产物：
  描述：

  [[3-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenyl-2-propynyl]oxy]-trimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以54%的产率得到3-(2,6-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚方便地立体合成（Z）-查耳酮衍生物

  摘要：

  酸处理后，在非常温和的条件下，通过叔丁醇钾的催化反应，可以很容易地以立体选择性方式由1,3-二芳基-2-丙炔基甲硅烷基醚以立体选择性的方式合成各种（Z）-查耳酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.021

文献信息

• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。
• Base-catalyzed synthesis of amides and imines via C–C and CC bond cleavage
  作者：Dilip Kumar T. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ra14234a

  日期：——

  A transition metal free base catalyzed approach for C–N bond formation via C–C and CC bond activation has been developed. The N-arylureas reacted smoothly with 1,3-dicarbonyls and α,β-unsaturated ketones to furnish the corresponding amides and imines respectively in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种通过C–C和C C键活化形成C–N键的过渡金属游离碱催化方法。所述Ñ -arylureas与1,3-二羰基和α，β不饱和酮反应顺利分别在温和，得到相应的酰胺和亚胺以优良的产率。
• Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones using a novel N,N,P–Cu(II) complex
  作者：Yasuhiro Ebisu、Kenjiro Kawamura、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.010

  日期：2012.7

  Enantioselective copper-catalyzed 1,4-additions of dialkylzincs to enones were carried out in the presence of 1 mol % of Cu(OTf)(2) and 2.5 mol % of an N,N,P-ligand possessing a tert-butyl group at the adjacent position of the nitrogen of pyridine to afford the corresponding 1,4-adducts in up to 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.