ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate | 151646-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 151646-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SWNRXWPGFWYCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到5-苯基异噁唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  部分异恶唑衍生物的新合成及其抗氧化性能

  摘要：

   抽象的 使用羟胺碱和 2,4-二氧代-4-(4-R-苯基)丁酸乙酯一步合成了一系列取代的 5-苯基-1,2-恶唑-3-甲酸乙酯，收率良好至优异采用DPPH法考察了苯环上的给电子和吸电子部分，并考察了产物的抗氧化性能。该方法适合异恶唑衍生物的大规模生产。

  DOI：

  10.1134/s1070428024030175
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 2-pyrrolinones as inhibitors of HIV-1 integrase

  摘要：

  HIV-1 integrase is an essential enzyme for viral replication and a validated target for the development of drugs against AIDS. With an aim to discover new potent inhibitors of HIV-1 integrase, we developed a pharmacophore model based on reported inhibitors embodying structural diversity. Eight compounds of 2-pyrrolinones fitting all the features of the pharmacophore query were found through the screening of an in-house database. These candidates were successfully synthesized, and three of them showed strand transfer inhibitory activity, in which, one compound showed antiviral activity. Further mapping analysis and docking studies affirmed these results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.054

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159214A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160031863A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。