2,6,1,6'-tetra-O-tosylsucrose | 74801-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,1,6'-tetra-O-tosylsucrose
• 英文别名: 1’,2,6,6’-tetra-O-tosylsucrose
• CAS: 74801-17-5
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₉S₄
• 分子量: 959.058
• InChiKey: OACYGQVMHCDBMN-WMCSMRPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  282.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,1,6'-tetra-O-tosylsucrose 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,6:1',4':3,6'-trianhydro-2-O-tosylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Selective tetratosylation of sucrose: Isolation of the 2,6, 1′,6′-tetrasulphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85374-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 蔗糖 在 吡啶 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到6,1,6'-tri-O-tosylsucrose
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2对低聚糖区域选择性甲苯磺酸化的影响

  摘要：

  甲苯磺酰基官能团通常在碳水化合物化学中用作核反应物。通常在正交保护/脱保护反应之后进行碳水化合物的伯羟基的甲苯磺酸酯化。然而，它可以从未保护的糖中选择性地进行。从游离单糖开始，文献中已经描述了几个例子。收率通常不错，但可能根据糖的性质而有所不同。从游离寡糖开始，区域选择性和产率通常显着下降。使用催化剂，例如DMAP或NEt 3改善了转化率，但损害了区域选择性。在我们目前的工作中，我们使用催化量的二氯化钴开发了几种寡糖主要位置的甲苯磺酸化反应，具有更高的区域选择性。该方法的适应性已经在纤维二糖，麦芽糖，乳糖，蔗糖和麦芽三糖上进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130609