4-hydroxy-2,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-dione | 67106-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 67106-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: WMLXOCOPLNBTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-3-phenyl-5-(phenylmethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 二苄基甲酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到4-hydroxy-2,5-diphenylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝光诱导的铁催化酮的α-烷基化

  摘要：

  我们报告了可见光诱导的铁催化酮的α-烷基化。该光催化体系基于单一的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物。该复合物的两个催化中间体能够收集光，从而在各种取代的伯醇作为烷基化试剂的存在下，使用借氢策略在室温下合成取代的芳香族和脂肪族酮。初步的机理研究揭示了光在脱氢和还原步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02233

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Cyclic esters of 3,4-dihydroxy-thiophene-1,1-dioxide compounds and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04122090A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Cyclic esters of 3,4-dihydroxy-thiophene-1,1-dioxide and of the corresponding cyclopentadienone compound, and their manufacture. The compounds can be used as "solid forms" of phosgene, thiophosgene or oxalyl chloride, or as acyl transfer agents.

  3,4-二羟基噻吩-1,1-二氧化物的环酯和相应的环戊二烯酮化合物，以及它们的制备。这些化合物可以用作光气、硫代光气或草酸二氯酰的“固态形式”，或者用作酰基转移剂。
• Ruthenium‐Catalyzed Three‐Component Alkylation: A Tandem Approach to the Synthesis of Nonsymmetric <i>N,N‐</i> Dialkyl Acyl Hydrazides with Alcohols
  作者：Léo Bettoni、Nicolas Joly、Jean‐François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202100554

  日期：2021.8.13

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of nonsymmetric N,N-dialkylated acyl hydrazides via a tandem three-component reaction catalyzed by a phosphine free diaminocyclopentadienone ruthenium tricarbonyl complex. This strategy represents the first direct one-pot approach to nonsymmetric functionalized acyl hydrazides. Different aromatic acyl hydrazides underwent dialkylation

  借氢策略已应用于非对称N , N的合成-二烷基化酰基酰肼通过由无膦二氨基环戊二烯酮三羰基钌配合物催化的串联三组分反应。该策略代表了非对称官能化酰基酰肼的第一种直接一锅法。不同的芳族酰基酰肼以各种伯醇或仲醇和甲醇或乙醇为烷基化剂，在温和的反应条件下进行二烷基化反应，收率良好。氘标记实验表明伯醇或仲醇是该串联过程中的氢源。DFT 计算表明，串联混合产物的组合既不能在结构上也不能在电子上得到完美解释，但可能取决于反应温度下醛或酮中间体（气体与液体）的物理状态。
• Cyclopentadienone Iron Tricarbonyl Complexes-Catalyzed Hydrogen Transfer in Water
  作者：Daouda Ndiaye、Sébastien Coufourier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.3390/molecules25020421

  日期：——

  efficient and low-cost catalytic systems is important for the replacement of robust noble metal complexes. The synthesis and application of a stable, phosphine-free, water-soluble cyclopentadienone iron tricarbonyl complex in the reduction of polarized double bonds in pure water is reported. In the presence of cationic bifunctional iron complexes, a variety of alcohols and amines were prepared in good yields

  开发高效且低成本的催化系统对于替代坚固的贵金属配合物非常重要。报道了一种稳定、无膦、水溶性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成及其在纯水中极化双键还原中的应用。在阳离子双功能铁配合物存在下，在温和的反应条件下以良好的产率制备了多种醇和胺。
• Highly Active Phosphine-Free Bifunctional Iron Complex for Hydrogenation of Bicarbonate and Reductive Amination
  作者：Trieu-Tien Thai、Delphine S. Mérel、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201500720

  日期：2015.5.4

  frustrated Lewis pair” approach, a cyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been designed and applied in the reductive amination and hydrogenation of bicarbonate. This well‐defined phosphine‐free complex displays the best activities reported to date for an iron complex in the reduction of bicarbonate into formate and in reductive amination.

  基于“过渡金属受阻路易斯对”方法，设计了环戊二烯酮三羰基铁络合物，并将其应用于碳酸氢盐的还原胺化和氢化反应中。这种明确定义的无膦配合物显示出迄今为止报道的铁配合物在将碳酸氢盐还原成甲酸酯和还原胺化方面的最佳活性。