1-甲氧基己-2-烯 | 34061-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲氧基己-2-烯
• 英文名称: 2-Hexenyl methyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-2-hexene；1-Methoxyhex-2-ene
• CAS: 34061-73-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: KCUBTOJYCKJIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基己-2-烯 在 zinc(II) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 己烯醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of ethers by metallic nitrates supported on silica gel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a018
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲氧基己-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 C-H 活化引发的烯丙醇的定向环丙烷化

  摘要：

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02156

文献信息

• Enzymatic assembly of carbon–carbon bonds via iron-catalysed sp3 C–H functionalization
  作者：Ruijie K. Zhang、Kai Chen、Xiongyi Huang、Lena Wohlschlager、Hans Renata、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41586-018-0808-5

  日期：2019.1

  produced in bacteria, where they can be tuned by directed evolution for activity and selectivity. That these proteins activate iron, the most abundant transition metal, to perform this chemistry provides a desirable alternative to noble-metal catalysts, which have dominated the field of C–H functionalization1,2. The laboratory-evolved enzymes functionalize diverse substrates containing benzylic, allylic

  尽管在有机分子中含量丰富，但碳氢 (C-H) 键通常被认为是非反应性的，不可用于化学操作。C-H 功能化技术的最新进展已经开始改变这种逻辑，同时强调了与 sp3 carbon1,2 选择性烷基化相关的重要性和挑战。在这里，我们描述了通过卡宾 C-H 插入对 sp3 C-H 键进行对映、区域和化学选择性分子间烷基化的铁基催化剂。催化剂源自细胞色素 P450 酶，其中天然半胱氨酸轴向配体已被丝氨酸（细胞色素 P411）取代，完全遗传编码并在细菌中产生，可通过定向进化调节活性和选择性。这些蛋白质激活铁，最丰富的过渡金属，进行这种化学反应为贵金属催化剂提供了一种理想的替代品，贵金属催化剂在 C-H 功能化领域占主导地位 1,2。实验室开发的酶以高周转率和优异的选择性功能化含有苄基、烯丙基或 α-氨基 C-H 键的多种底物。此外，它们使开发几种天然产品的简洁路线成为可能。使用这些酶的天然铁 - 血红素辅因子介导
• Gold-catalyzed intermolecular coupling of sulfonylacetylene with allyl ethers: [3,3]- and [1,3]-rearrangements
  作者：Jungho Jun、Hyu-Suk Yeom、Jun-Hyun An、Seunghoon Shin

  DOI：10.3762/bjoc.9.198

  日期：——

  intermolecular couplings of sulfonylacetylenes with allyl ethers are reported. A cooperative polarization of alkynes both by a gold catalyst and a sulfonyl substituent resulted in an efficient intermolecular tandem carboalkoxylation. Reactions of linear allyl ethers are consistent with the [3,3]-sigmatropic rearrangement mechanism, while those of branched allyl ethers provided [3,3]- and [1,3]-rearrangement

  报道了金催化的磺酰乙炔与烯丙基醚的分子间偶联。炔烃通过金催化剂和磺酰基取代基的协同极化导致有效的分子间串联碳烷氧基化。线性烯丙基醚的反应符合 [3,3]-σ 重排机制，而支链烯丙基醚的反应通过形成紧密的离子偶极子提供 [3,3]-和 [1,3]-重排产物一对。
• The effect of metal (Nb, Ru, Pd, Pt) supported on SBA-16 on the hydrodeoxygenation reaction of phenol
  作者：Agnieszka Feliczak-Guzik、Paulina Szczyglewska、Izabela Nowak

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.06.046

  日期：2019.3

  XRD, N2 sorption and TEM methods. Then the materials were used as catalytic systems in the process of phenol hydrodeoxygenation. The reaction was carried out in the range 90–130 °C under hydrogen pressure of 2.5–6 MPa. The effects of three variables on the course of the process were evaluated: (i) temperature, (ii) hydrogen pressure, (iii) type of active phase (metal). The main product of the reaction

  合成了SBA-16型有序二氧化硅材料，对其理化性质进行了表征，并用作铌，钌，钯或铂离子等活性相的载体。通过XRD，N 2测定获得的系统的理化性质。吸附和TEM方法。然后将该材料用作苯酚加氢脱氧过程中的催化体系。该反应在90–130°C的温度范围内，氢气压力为2.5–6 MPa的条件下进行。评估了三个变量对过程的影响：（i）温度，（ii）氢气压力，（iii）活性相的类型（金属）。使用催化剂SBA-16 / Ru，SBA-16 / Pd，SBA-16 / Pt进行反应的主要产物为2,4-二甲基己烷，而使用SBA-16 / Nb时的主要产物为1-甲氧基-2-己烯。在所应用的反应条件下，实现了100％的苯酚转化率。观察到反应条件的直接影响，即温度和氢气压力对过程的影响。