(4-溴苯胺基)氧代乙酸乙酯 | 24451-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-溴苯胺基)氧代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-p-bromophenyloxamate
• 英文别名: ethyl 4'-bromooxanilate；ethyl N-(4-bromophenyl)oxamate；Ethyl (4-Bromoanilino)(Oxo)Acetate；ethyl 2-(4-bromoanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 24451-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD00728542
• 分子量: 272.098
• InChiKey: RWWFLEVLFXJHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯胺基)氧代乙酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Brom-2,3-dihydro-3,3-diphenyl-indol-2-on
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Berdinskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1703,1707;engl.Ausg.S.1877,1881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.088 g的产率得到(4-溴苯胺基)氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of antiproliferative and antitubulin activities of 5-methyl-4-aryl-3-(4-arylpiperazine-1-carbonyl)-4H-1,2,4-triazoles
  作者：Chao Wang、Yuelin Li、Tong Liu、Zeyu Wang、Yujing Zhang、Kai Bao、Yingliang Wu、Qi Guan、Daiying Zuo、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103909

  日期：2020.11

  Moreover, the tubulin polymerization experiments indicated that compound 6e could inhibit the tubulin polymerization. Immunofluorescence study and cell cycle analysis clearly revealed compound 6e could disrupt intracellular microtubule organization, arrest cell cycle at the G2/M phase. In addition, molecular docking analysis demonstrated the interaction of compound 6e at the colchicine-binding site of tubulin

  设计了一系列以1,2,4-三唑为氢键受体的新型5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑合成并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。它们中的一些在体外对三种癌细胞系（包括SGC-7901，A549和HeLa）表现出中等活性。化合物6e对三种癌细胞表现出最高的效力。此外，微管蛋白聚合实验表明化合物6e可以抑制微管蛋白聚合。免疫荧光研究和细胞周期分析清楚地表明了化合物6e可能破坏细胞内微管组织，使细胞周期停滞在G2 / M期。另外，分子对接分析表明化合物6e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物6e是一种新型秋水仙碱结合位点抑制剂，值得进一步研究。
• NOVEL HETEROARYL COMPOUND, ENANTIOMER, DIASTEREOMER OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND ANTIVIRAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：INSTITUT PASTEUR KOREA

  公开号：US20200031816A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a novel heteroaryl compound, an enantiomer, a diastereomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an antiviral composition comprising the same as an active ingredient. The novel compounds represented by formula (I) or formula (II) according to the present invention are remarkably superior in antiviral activity against an influenza virus, and furthermore, have low cytotoxicity and thus low adverse effects on a human body. Therefore, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient can be effectively used for the prevention or treatment of diseases caused by an influenza virus infection.

  本发明涉及一种新型杂环芳基化合物，其对映异构体、顺异构体或其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的抗病毒组合物。根据本发明的化合物代表的新型化合物（I）或化合物（II）在抗流感病毒活性方面明显优越，并且具有低细胞毒性，因此对人体的不良影响较低。因此，含有该化合物作为活性成分的药物组合物可有效用于预防或治疗由流感病毒感染引起的疾病。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Visible light-mediated photocatalytic oxidative cleavage of activated alkynes <i>via</i> hydroamination: a direct approach to oxamates
  作者：Narenderreddy Katta、Mamata Ojha、Arumugavel Murugan、Sagar Arepally、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra10555g

  日期：——

  The direct oxidative cleavage of activated alkynes via hydroamination has been described using organic photocatalyst under visible-light irradiation at room temperature. In this reaction, the single electron oxidation of an in situ formed enamine followed by radical coupling with an oxidant finally delivers the oxamate. The key features of this photocatalytic reaction are the mild reaction conditions

  已经描述了在室温下在可见光照射下使用有机光催化剂通过加氢胺化直接氧化裂解活化的炔烃。在该反应中，原位形成的烯胺的单电子氧化，然后与氧化剂自由基偶联，最终得到草酸盐。该光催化反应的主要特点是反应条件温和，无金属有机染料作为光催化剂，TBHP作为“O”源和光催化剂再生的双重作用。
• Alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles, a New Class of Allosteric Valosine Containing Protein Inhibitors. Synthesis and Structure–Activity Relationships
  作者：Paolo Polucci、Paola Magnaghi、Mauro Angiolini、Daniela Asa、Nilla Avanzi、Alessandra Badari、Jay Bertrand、Elena Casale、Silvia Cauteruccio、Alessandra Cirla、Liviana Cozzi、Arturo Galvani、Peter K. Jackson、Yichin Liu、Steven Magnuson、Beatrice Malgesini、Stefano Nuvoloni、Christian Orrenius、Federico Riccardi Sirtori、Laura Riceputi、Simona Rizzi、Beatrice Trucchi、Tom O’Brien、Antonella Isacchi、Daniele Donati、Roberto D’Alessio

  DOI：10.1021/jm3013213

  日期：2013.1.24

  and structure–activity relationships of alkylsulfanyl-1,2,4-triazoles, a new class of potent, allosteric VCP inhibitors, are described. Medicinal chemistry manipulation of compound 1, identified via HTS, led to the discovery of potent and selective inhibitors with submicromolar activity in cells and clear mechanism of action at consistent doses. This represents a first step toward a new class of potential

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。