5-Brom-2,3-dihydro-3,3-diphenyl-indol-2-on | 63483-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2,3-dihydro-3,3-diphenyl-indol-2-on
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 5-bromo-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-；5-bromo-3,3-diphenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 63483-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO
• 分子量: 364.241
• InChiKey: MAJHNRPSZUBEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C
• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2,3-dihydro-3,3-diphenyl-indol-2-on 在 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  fs–ps Exciton dynamics in a stretched tetraphenylsquaraine polymer

  摘要：

  一个方鲨碱聚合物显示出在皮秒/飞秒时间尺度上两个不同结构部分之间出现了令人惊讶的快速光诱导能量转移。

  DOI：

  10.1039/c9cp02900a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基二苯基羟基乙酰胺 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Brom-2,3-dihydro-3,3-diphenyl-indol-2-on
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Berdinskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1703,1707;engl.Ausg.S.1877,1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal- and additive-free TfOH catalyzed chemoselective <i>O</i>- and <i>S</i>-trifluoroethylation of oxindoles, isoindolines and thio-oxindoles
  作者：Manisha Lamba、Prasoon Raj Singh、Shubham Bhatt、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/d3gc03702a

  日期：——

  for all types of cyclic amides. Additionally, the method is scalable for larger operations. The calculation of various green chemistry metrics, such as high atom economy (93%), high carbon efficiency (100%), high reaction mass efficiency (74%), and low E-factor(0.40 kg waste per kg product), confirms the eco-friendliness of this approach. The EcoScale evaluation showcases the simplicity, effectiveness

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。
• Petjunin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1901,1904;engl.Ausg.S.1963,1965
  作者：Petjunin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 700;engl.Ausg.S.761
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——
• BARKER W.; SUNG H.-S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 521-522
  作者：BARKER W.、 SUNG H.-S.

  DOI：——

  日期：——