Ethyl 3-chloro-2-oxohexanoate | 28942-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-chloro-2-oxohexanoate
• 英文别名: 3-Chlor-2-oxo-capronsaeureethylester；Ethyl-3-chloro-2-oxohexanoat
• CAS: 28942-46-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD10003239
• 分子量: 192.642
• InChiKey: DNRPWEPYAJRFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-chloro-2-oxohexanoate 在 苄基紫精 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2R)-2,3-dihydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-2,3-epoxy-capronsaeureaethylester 在 aluminum oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到Ethyl 3-chloro-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Chloro-2-oxoalkanoatesviaThermal Rearrangement of 2-Chloro-2,3-epoxyalkanoates Promoted by Alumina

  摘要：

  描述了一种通过铝土矿促进的2-氯-2,3-环氧烷酸酯的热重排，便捷合成3-氯-2-氧烷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27923

文献信息

• The Reaction of Ethyl Alkylchloropyruvate with Sodiomalonate and Sodioacetoacetate
  作者：Akira Takeda、Satosi Wada、Masatosi Fujii、Isao Nakasima、Shoiti Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.44.1342

  日期：1971.5

  alkylchloropyruvate (1) with sodiomalonate gave γ-alkyl-α,β-dialkoxycarbonyl-Δβ,γ-butenolide (2), which led to γ-ketocarboxylic acid (3). The reaction of 1 with sodioacetoacetate gave 2-alkyl-5-methylfuran-3,4-dicarboxylate (6) via the intermediate 2-alkyl-3-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate (5). It has been shown unambiguously that the carbanions of both sodiomalonate and sodioacetoacetate

  烷基氯丙酮酸 (1) 与钠丙二酸反应生成 γ-烷基-α,β-二烷氧基羰基-Δβ,γ-丁烯内酯 (2)，进而生成 γ-酮羧酸 (3)。1 与乙酰乙酸钠反应通过中间体 2-烷基-3-羟基-5-甲基-2,3-二氢呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 得到 2-烷基-5-甲基呋喃-3,4-二羧酸酯 (6) 5）。已明确表明钠丙二酸酯和钠乙酰乙酸酯的碳负离子主要攻击 1 的羰基碳。
• Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926468

  日期：2006.6

  A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。
• Convenient Rearrangement Reaction of 2‐Chloroglycidic Esters by PPh₃: A New Synthetic Method of 3‐Chloro‐2‐keto Esters
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910600764618

  日期：2006.9

  Abstract A convenient rearrangement reaction of 2‐chloroglycidic esters is reported. Treatment of 2‐chloroglycidic esters with PPh3 under refluxing condition results in the formation of 3‐chloro‐2‐keto esters in good to reasonable yields.

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。
• Biphenylmethane derivatives and pharmaceuticals containing the same
  申请人：Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654322A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention relates to a biphenylmethane derivative represented by the formula (1): ##STR1## wherein A represents a group ##STR2## in which R.sup.1, X, Y, Z and B are as defined in the Specification. The compounds have potent angiotensin II antagonist activity and anti-hypertensive effect. They have therapeutic utility for circulatory diseases such as hypertension, heart diseases and cerebral apoplexy.

  本发明涉及一种由公式（1）表示的双苯甲烷衍生物：##STR1## 其中A代表一个基团##STR2##在该式中，R1、X、Y、Z和B的定义如说明书中所述。这些化合物具有强效的血管紧张素II拮抗活性和降压作用。它们在循环疾病如高血压、心脏病和脑卒中的治疗方面具有治疗效用。
• BIPHENYLMETHANE DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME
  申请人：WAKUNAGA SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0656355A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  A biphenylmethane derivative represented by general formula (I), a salt thereof, and a remedy for circulatory system diseases containing the same, wherein A represents the group (II) or (III) wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted acyl, or amino acid residue; X represents oxygen or sulfur; Y represents nitrogen or =CR²-; Z represents oxygen, nitrogen or =CR³- (excluding the case where both of Y and Z represent nitrogen simultaneously); R² and R³ represent each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl, optionally protected carboxyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkylthio or aryl, or alternatively R², R³ and the adjacent carbon atoms may be combined together to form an optionally substituted benzene ring; and B represents cyano, optionally protected carboxyl or optionally protected tetrazol-5-yl. This compound has such potent angiotensin II antagonism and hypotensive effect that it is useful for treating circulatory system diseases such as hypertension, cardiac diseases and cerebral apoplexy.

  通式(I)代表的联苯甲烷衍生物、其盐和含有该衍生物的治疗循环系统疾病的药物，其中A代表基团(II)或(III)，其中R¹代表氢、低级烷基、低级环烷基、任选取代的苯基、任选取代的芳烷基、任选取代的酰基或氨基酸残基；X代表氧或硫；Y代表氮或＝CR²-；Z 代表氧、氮或 =CR³-（不包括 Y 和 Z 同时代表氮的情况）；R² 和 R³ 各自独立地代表氢、卤素、任选取代的低级烷基、任选保护的羧基、低级环烷基、低级烯基、低级烷氧基、低级烷硫基或芳基，或者 R²、R³ 和相邻碳原子可以结合在一起形成任选取代的苯环；B 代表氰基、任选保护的羧基或任选保护的四唑-5-基。该化合物具有很强的血管紧张素 II 拮抗和降压作用，可用于治疗高血压、心脏病和脑中风等循环系统疾病。