1,2-dicyclohexylethanone | 6713-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dicyclohexylethanone
• CAS: 6713-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: CQFFKCMSVCFHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyclohexylethanone 在 乙醚 、 磷酸 作用下， 生成 1,2-dicyclohexyl-hexa-1,5-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Bachmutsskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1777,1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 C₃₃H₄₉ClNRh 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,2-dicyclohexylethanone
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Reductive couplings of acid chlorides mediated by SmI2
  作者：J. Collin、F. Dallemer、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70710-6

  日期：1989.1

  Reductive couplings of acid chlorides and of acid chlorides with aldehydes or ketones in presence of an excess of SmI2 produce ketones in moderate to good yields.

  在过量的SmI 2的存在下，酰氯和酰氯与醛或酮的还原偶联以中等至良好的产率产生酮。
• New Coupling Reactions of Some Acyl Chlorides with Samarium Diiodide in the Presence of Samarium: Carbinols from Three Acyl Units
  作者：Christian Clausen、Ingo Weidner、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3799::aid-ejoc3799>3.0.co;2-n

  日期：2000.11

  A mixture of samarium(II) iodide and samarium can induce a coupling reaction of three molecules of alkanoyl halide to give trialkylcarbinols of 2-hydroxy-1,3-diones. When aliphatic, unbranched alkanoyl chlorides are used, this new coupling reaction provides trimeric products as the main reaction products. Tetrahydropyran (THP) proved superior as the solvent because no ring-opening and subsequent reaction

  碘化钐 (II) 和钐的混合物可以诱导三分子烷酰卤的偶联反应，生成 2-羟基-1,3-二酮的三烷基甲醇。当使用脂肪族无支链烷酰氯时，这种新的偶联反应提供了三聚产物作为主要反应产物。四氢吡喃 (THP) 作为溶剂被证明是优越的，因为在反应条件下没有观察到开环和随后与烷酰卤的反应，这与使用 THF 时不同。
• The reduction of α-silyloxy ketones using phenyldimethylsilyllithium
  作者：Ian Fleming、Richard S. Roberts、Stephen C. Smith

  DOI：10.1039/a709114a

  日期：——

  diol PhCH(OH)CH(OH)Ph 39. The reaction between phenyldimethylsilyllithium and the acyloin silyl ether 8d (R = But) does not give the ketone ButCH2COBut, but gives instead the anti-Felkin meso diol ButCHOHCHOHBut 40 also with high selectivity (Scheme 12). Silyllithium and some related reagents react with trifluoromethyl ketones 46 and 48 to give α,α-difluoro silyl enol ethers 47 and 49 (Scheme 14).

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž
• A novel photoinduced reduction system of low-valent samarium species: reduction of organic halides and chalcogenides, and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Yukihito Sumino、Nami Harato、Yuri Tomisaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.070

  日期：2003.12

  irradiation is found to enhance the reducing ability of samarium diiodide (SmI2) dramatically. Organic halides (RCl, RBr, RI) and chalcogenides (RSPh, RSePh, RTePh) are smoothly reduced to the corresponding hydrocarbons by using this SmI2–hv system. The photoactivation can be also applied to ytterbium diiodide (YbI2) successfully. When the reduction of alkyl chlorides (RCl) by using the SmI2–hv system is conducted

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。