ethyl 2-azido-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate | 1422518-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1422518-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: MXFURPHKXRPLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate 在 氯化锆(IV) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到ethyl 6-(tert-butyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl₄-promoted facile synthesis of indole derivatives

  摘要：

  锆（IV）氯化物有效地激活芳基叠氮丙烯酸酯中的氮（N2）挤出，随后进行环化反应，以中等至良好的产率提供所需的吲哚产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02158d

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 3-alkenyl indoles from 2-azido-3-arylacrylates and terminal alkenes at room temperature
  作者：Yaohong Zhang、Shen Liu、Wanwan Yu、Miao Hu、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.062

  日期：2013.2

  A simple and direct synthesis of 3-alkenyl indoles from 2-azido-3-arylacrylates and terminal alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) were developed. The reactions were performed at room temperature using O-2 as the oxidant resulting in moderate to good yields. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide
  作者：Shen Liu、Jiaan Shao、Xiao Guo、Jing Luo、Menghao Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.007

  日期：2014.2

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.