5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine | 876945-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]imidazol-2-amine
• CAS: 876945-81-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 413.519
• InChiKey: XZNGVKPDJUVNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-((2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氰胺的加氢胺化反应：快速获得高度取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.200900160
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 magnesium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物 病毒和病菌病中的应用

  摘要：

  本发明公开Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物病毒和病菌病中的应用，Naamine类衍生物具体为Ⅰ‑1～Ⅰ～16所示的化合物，本发明的Naamine类衍生物表现出很好的治疗植物病毒和病菌病活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。

  公开号：

  CN107954937B

文献信息

• Naamines and Naamidines as Novel Agents against a Plant Virus and Phytopathogenic Fungi
  作者：Pengbin Guo、Gang Li、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/md16090311

  日期：——

  Naamines, naamidines and various derivatives of these marine natural products were synthesized and characterized by means of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and mass spectrometry. The activities of these alkaloids against a plant virus and phytopathogenic fungi were evaluated for the first time. A benzyloxy naamine derivative 15d displayed excellent in vivo activity against tobacco mosaic virus at 500 μg/mL (inactivation activity, 46%; curative activity, 49%; and protective activity, 41%); its activities were higher than the corresponding activities of the commercial plant virucide ribavirin (32%, 35%, and 34%, respectively), making it a promising new lead compound for antiviral research. In vitro assays revealed that the test compounds exhibited very good antifungal activity against 14 kinds of phytopathogenic fungi. Again, the benzyloxy naamine derivative 15d exhibited broad-spectrum fungicidal activity, emerging as a new lead compound for fungicidal research. Additional in vivo assays indicated that many of the compounds displayed inhibitory effects >30%.

  Naamines、naamidines和这些海洋天然产物的各种衍生物通过核磁共振（NMR）光谱和质谱进行合成和表征。这些生物碱对植物病毒和植物病原真菌的活性首次得到评估。苄氧基naamine衍生物15d在500 μg/mL时对烟草花叶病毒显示出优异的体内活性（灭活活性46％；治疗活性49％；保护活性41％）；其活性高于商业植物病毒灭活剂利巴韦林对应的活性（分别为32％、35％和34％），使其成为抗病毒研究的有前途的新领先化合物。体外实验显示，这些化合物对14种植物病原真菌表现出非常好的抗真菌活性。同样，苄氧基naamine衍生物15d展示出广谱杀真菌活性，成为真菌杀菌研究的新领先化合物。额外的体内实验表明，许多化合物显示了超过30％的抑制效果。
• A Concise Total Synthesis of Naamidine A
  作者：Nicholas S. Aberle、Guillaume Lessene、Keith G. Watson

  DOI：10.1021/ol052568o

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of naamidine A is reported. Key benefits of the described pathway include its brevity, its synthetic ease, and its flexibility with respect to the preparation of analogues. Formation of the 2-aminoimidazole core is achieved by condensation of the appropriate alpha-aminoketone with cyanamide.
• Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物 病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107954937B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开Naamine类衍生物及其制备方法和在治疗植物病毒和病菌病中的应用，Naamine类衍生物具体为Ⅰ‑1～Ⅰ～16所示的化合物，本发明的Naamine类衍生物表现出很好的治疗植物病毒和病菌病活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，马铃薯晚疫，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Addition-Hydroamination Reactions of Propargyl Cyanamides: Rapid Access to Highly Substituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Robert L. Giles、John D. Sullivan、Andrew M. Steiner、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.200900160

  日期：2009.4.14

  pharmacophore, the 2‐aminoimidazole moiety, can be accessed with a variety of substitution patterns through an addition–hydroamination–isomerization sequence (see scheme; R1,R4,R5=alkyl; R3=alkyl, aryl; R2=H, alkyl, aryl). The synthesis of the propargyl cyanamide precursors through a three‐component coupling enables the preparation of this important heterocyclic core structure in just three steps.

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。