4-(3-溴丙基)苯甲酸甲酯 | 113100-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-溴丙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3-bromopropyl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-bromo-propyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 113100-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: VMHPVAWXMHRICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴丙基)苯甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[4-(3-(dibutylamino)propyl)benzoyl]-2-butyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有一氧化氮供体性质的苯并呋喃类化合物

  摘要：

  本发明公开了一种具有一氧化氮供体性质的苯并呋喃类化合物，其为具有通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，式中，R1或R2分别独立地为氢、取代或非取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基，或者R1-N-R2共同组成取代或非取代的吡唑烷、咪唑啉、吡咯烷、哌啶、哌嗪、六氢哒嗪或六氢嘧啶；A为取代或非取代的C1-C5亚烷基或-R8-O-R9-；R8或R9分别独立地为连接键或取代或非取代的C1-C5亚烷基；其中R1、R2或A中各基团的取代基为卤素或C1-C4烷基。该类化合物具有一氧化氮供体活性，可以用于治疗心律失常、心肌缺血等心血管疾病。

  公开号：

  CN102757444B
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-丙基苯甲酸酯 在 3-溴丙烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-(3-溴丙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly selective EP4 receptor agonists that stimulate new bone formation and restore bone mass in ovariectomized rats

  摘要：

  Heptanoic acid lactams. exemplified by 2, were identified as highly selective EP4 agonists via high throughput screening. Lead optimization led to the identification of lactams with a 30-fold increase in EP4 potency in vitro. Compounds demonstrated robust bone anabolic effects when administered in vivo in rat models of osteoporosis. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.018

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Protein Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5-Thia-2,6-diamino-4(3<i>H</i>)-oxopyrimidines:  Potent Inhibitors of Glycinamide Ribonucleotide Transformylase with Potent Cell Growth Inhibition
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Theodore Boritzki、Stephen A. Margosiak、Robert Almassy、Cheryl A. Janson、Charlotte Bartlett、Eleanor J. Howland、Rosanne Ferre

  DOI：10.1021/jm9607459

  日期：1997.8.1

  The design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a novel series of 5-thia-2,6-diamino-4(3H)-oxopyrimidine inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GART) are described. The compounds were designed using the X-ray crystal structure of human GART. The monocyclic 5-thiapyrimidinones were synthesized by coupling an alkyl thiol with 5-bromo-2, 6-diamino-4(3H)-pyrimidinone

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。
• Structure-Based Design of Dual-Acting Compounds Targeting Adenosine A_2A Receptor and Histone Deacetylase as Novel Tumor Immunotherapeutic Agents
  作者：Wenzhong Yan、Lijun Ling、Yiran Wu、Kexin Yang、Ruiquan Liu、Jinfeng Zhang、Simeng Zhao、Guisheng Zhong、Suwen Zhao、Hualiang Jiang、Chengying Xie、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01155

  日期：2021.11.25

  Adenosine is an immunosuppressive factor in the tumor microenvironment mainly through activation of the A2A adenosine receptor (A2AR), which is a mechanism hijacked by tumors to escape immune surveillance. Small-molecule A2AR antagonists are being evaluated in clinical trials as immunotherapeutic agents, but their efficacy is limited as standalone therapies. To enhance the antitumor effects of A2AR

  腺苷是肿瘤微环境中的一种免疫抑制因子，主要通过激活 A 2A腺苷受体 (A 2A R)，这是一种被肿瘤劫持以逃避免疫监视的机制。小分子 A 2A R 拮抗剂正在临床试验中作为免疫治疗剂进行评估，但其作为独立疗法的疗效有限。为了增强 A 2A R 拮抗剂的抗肿瘤作用，基于 A 2A R的共晶结构，设计并合成了具有 A 2A R 拮抗作用和组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制作用的双效化合物。 化合物24e (IHCH-3064) ) 表现出与 A 2A的有效结合R ( K i = 2.2 nM) 和对 HDAC1 的选择性抑制 (IC 50 = 80.2 nM)，在体外对肿瘤细胞系具有良好的抗增殖活性。24e （60 mg/kg，bid）腹腔内给药抑制小鼠MC38肿瘤生长，肿瘤生长抑制率为95.3%。这些结果表明，靶向 A 2A R 和 HDAC 的双效化合物是潜在的免疫治疗药物，值得进一步探索。
• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• Discovery of Novel Fungal Lanosterol 14α-Demethylase (CYP51)/Histone Deacetylase Dual Inhibitors to Treat Azole-Resistant Candidiasis
  作者：Guiyan Han、Na Liu、Chenglan Li、Jie Tu、Zhuang Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00102

  日期：2020.5.28

  develop novel strategies and effective therapeutic agents to combat drug resistance. Herein, the first generation of lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-histone deacetylase (HDAC) dual inhibitors was designed, which exhibited potent antifungal activity against azole-resistant clinical isolates. In particular, compounds 12h and 15j were highly active both in vitro and in vivo to treat azole-resistant

  侵袭性真菌感染（尤其是念珠菌病）在全球范围内正在作为严重的传染病出现。由于严重的抗真菌药耐药性，目前用于念珠菌病的治疗方法的疗效有限，并且死亡率高。然而，开发新的策略和有效的治疗剂以对抗耐药性是极富挑战性的。在此，设计了第一代羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）-组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）双重抑制剂，该抑制剂对唑类耐药临床分离株表现出有效的抗真菌活性。特别地，化合物12h和15j在体外和体内对治疗吡咯抗性念珠菌病均具有高活性。抗真菌机制研究表明，它们的作用是阻断真菌中麦角固醇的生物合成和HDAC催化活性，抑制外排泵的功能，酵母菌到菌丝的形态转变和生物膜形成。因此，CYP51-HDAC双重抑制剂代表了一种开发新颖的抗唑类念珠菌病抗真菌药的策略。