5-乙酰基吡啶-3-硼酸频那醇酯 | 1103862-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基吡啶-3-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-乙酰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridin-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyridin-3-YL)ethanone；1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 1103862-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₃
• 分子量: 247.102
• InChiKey: PUYOTRMLWYCWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基吡啶-3-硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-[5-(1-hydroxy-1,2-dimethyl-propyl)-pyridin-3-yl]-3,4-dihydro-2H-[1,8]naphthyridine-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、m和n如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20140323468A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-乙酰基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-乙酰基吡啶-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、Y、m和n如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20140323468A1

文献信息

• Fast and Selective β-C–H Borylation of N-Heterocycles with a Supramolecular Iridium Catalyst: Circumventing Deactivation Pathways and Mechanistic Insights
  作者：Jonathan Trouvé、Purushothaman Rajeshwaran、Michele Tomasini、Antoine Perennes、Thierry Roisnel、Albert Poater、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acscatal.3c01742

  日期：2023.6.16

  substrate-recognition site in the secondary coordination sphere and a triazolopyridine chelating fragment attached to the first coordination sphere at iridium. The borylation occurs at the C–H bond from the substrate located at four chemical bonds apart from the molecular recognition site with the selectivity being exclusively imposed by the distance between the active site and the molecular recognition site regardless

  选择性铱催化的无偏向或无导向基团底物的 C-H 键硼酸化通常发生在长反应时间和温和温度下，以避免包括催化剂失活在内的非选择性过程。在此，我们描述了一种超分子方法，该方法能够在非常短的反应时间（最多 2 小时）内实现具有挑战性的吡啶和咪唑的 C-H 键硼酸化，而催化剂活化的潜伏期可忽略不计。该催化剂基于二级配位球中的高刚性锌卟啉底物识别位点和附着在铱第一配位球上的三唑并吡啶螯合片段。有_ _- 配位到铱的螯合片段，进一步得到密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。其他研究（对照实验、核磁共振和单晶 X 射线衍射）揭示了关键的催化剂失活途径，其中多达三种不同的伙伴（水、来自铱前体的甲醇盐配体和三唑并吡啶片段）与 N 竞争-用于与超分子催化剂的分子识别位点结合的杂环底物。这种基本理解使得在铱的第一个配位层中具有 4-甲基取代模式的超分子催化剂的鉴定成为可能，该催化剂在一级和二级配位层中提供了空间和