1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮 | 2615-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮
• 英文名称: bis(4-acetylphenyl)sulfide
• 英文别名: 4,4'-diacetyldiphenyl sulphide；di(4-acetylphenyl) sulfide；1,1'-(thiobis(4,1-phenylene))bis(ethan-1-one)；1-[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 2615-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: JBDYORUCEWAWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮 在 四(三苯基膦)钯 双(三丁基锡)硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到bis(4-cyanophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫化锡与芳基溴的反应。芳基硫化物的制备

  摘要：

  发现三丁基甲锡烷基或芳基硫化物和双(三丁基甲锡烷基)硫化物可用于在钯催化与芳基溴化物反应的通常条件下以良好的产率制备芳基硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3657
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 sodium sulfide 、 1,4-dihexyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanium dibromide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  在液-液多部位相转移催化条件下超声处理4-溴-1-甲基苯与硫化钠反应的动力学研究。

  摘要：

  使用多位相转移催化剂（MPTC），即1,4-二己基-1，由4-溴-1-甲基苯（BMB）与硫化钠反应合成二对甲苯甲砜，4-二氮杂双环[2.2.2]二溴化oc和液-液反应条件下的超声辐射。当在间歇反应器中通过多位相转移催化剂（MPTC）结合超声处理（40 kHz，300 W）进行催化时，与未进行超声处理的MPTC催化相比，总反应速率大大提高。各种操作条件对反应的影响，例如搅拌速度，不同的超声频率，不同的相转移催化剂，不同的有机溶剂，MPTC的量，温度，硫化钠的量，氢氧化钠的作用，n-的体积己烷和4-溴-1-甲基苯的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.08.006
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘吡啶 在 1-[4-(4-乙酰基苯基)硫烷基苯基]乙酮 、 lithium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-吡啶基硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子供体-受体活化使用无机硫选择性 C-S 键结构

  摘要：

  通过补充传统的过渡金属催化，光诱导催化已成为实现碳-杂原子键形成的通用且可持续的方法。这项工作揭示了一种可见光诱导反应，通过电子供体-受体 (EDA) 复合光催化从芳基卤化物和无机硫化剂形成 C-S 键。已证明在温和条件下会形成不同的有机硫化物和二硫化物。初步机理研究表明，可见光诱导的含单硫阴离子的 EDA 配合物中的配合物内电荷转移允许 C-S 键的构建反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01750

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Nickel(0)-catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides from Aryl Halides and Aromatic Thiols
  作者：Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1987.2221

  日期：1987.11.5

  Facile and selective syntheses of various diaryl sulfides from aryl halides and aromatic thiols by the aid of an in situ generated nickel(0) catalyst are reported. The nickel(0) induces a C–S cleavage, as well.

  报道了在原位生成的镍 (0) 催化剂的帮助下，由芳基卤化物和芳族硫醇轻松和选择性地合成各种二芳基硫化物。镍 (0) 也诱导 C-S 裂解。
• [EN] DEGRADABLE HYDRAZONE CURING AGENTS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DURCISSEMENT À BASE D'HYDRAZONE DÉGRADABLE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ADESSO ADVANCED MATERIALS WUXI CO LTD

  公开号：WO2015043462A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  This invention provides, among others, curing agents of Formulae (I) and (II), methods for preparing these curing agents, prepreg materials, degradable cross-linked polymers and reinforced composites made from these curing agents and epoxy resins, and methods for degrading and/or recycling the degradable polymers and reinforced composites.

  这项发明提供了Formulae (I)和(II)的固化剂，制备这些固化剂的方法，预浸料材料，由这些固化剂和环氧树脂制成的可降解交联聚合物和增强复合材料，以及降解和/或回收可降解聚合物和增强复合材料的方法。
• Highly efficient and reusable polystyrene-supported copper(II) catalytic system for S-arylation of potassium thiocyanate by aryl halides in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1002/aoc.3471

  日期：2016.7

  catalyst supported on polystyrene was successfully synthesized and used as a heterogeneous catalyst for S‐arylation of potassium thiocyanate by aryl halides. Also this catalyst could be recovered and reused several times without any noticeable decrease in its catalytic activity. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  成功合成了一种廉价，高效且环保的负载在聚苯乙烯上的铜（II）催化剂，并用作异氰酸酯通过芳基卤化物硫氰酸钾的S-芳基化反应的催化剂。同样，该催化剂可以被回收并重复使用几次而其催化活性没有任何明显的降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide
  作者：Chuanzhou Tao、Jing Zhao、Aifeng Lv、Nan Zhao、Shuai Yang、Xiaolang Liu、Jian Zhou、Weiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259079

  日期：2011.1

  Diaryl thioethers can be prepared via a copper-catalyzed cross-coupling between aryl halides and thioacetamide using Cs2CO3 as a base and DMSO-H2O as a solvent at 120 ˚C.

  二芳基硫醚可以通过在120°C下使用Cs2CO3作为碱和DMSO-H2O作为溶剂，通过铜催化的芳基卤化物和硫代乙酰胺之间的交叉耦合反应来制备。

表征谱图