11-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfanyl)undecanoic acid methyl ester | 892501-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 11-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfanyl)undecanoic acid methyl ester
• CAS: 892501-16-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 376.523
• InChiKey: YYAXFSNCMBCSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfanyl)undecanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Emmyguyacins A和B，流感病毒的潜在融合抑制剂的全合成

  摘要：

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03073
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 11-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfanyl)undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Emmyguyacins A和B，流感病毒的潜在融合抑制剂的全合成

  摘要：

  真菌糖脂emmyguyacins A和B在流感病毒复制期间抑制血凝素A的pH依赖性构象变化。在这里，我们报道了艾美霉素A和B的第一个全合成和结构确认。我们的有效途径涉及海藻糖的区域选择性功能化，可快速获得足够量的化学纯的艾美霉素类似物，包括用于SAR研究的脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03073

文献信息

• Synthesis of trans-vaccenic acid and cis-9-trans-11-conjugated linoleic acid
  作者：Patricia E. Duffy、Sonia M. Quinn、Helen M. Roche、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.006

  日期：2006.5

  The preparation of the monounsaturated fatty acid, trans-vaccenic acid 4 (TVA), using both Wittig and one-pot Julia-Kocieński olefination protocol, was achieved in good yield. Similarly a Wittig approach was employed for the stereoselective synthesis of cis-9-trans-11-conjugated linoleic acid 2 from trans-2-nonenal and (8-carboxyoctyl)triphenylphosphonium bromide 12.

  使用Wittig和一锅法Julia-Kocieński烯烃化方案制备单不饱和脂肪酸，反式-痘苗酸4（TVA），收率很高。同样，Wittig方法用于从反式-2-壬烯醛和（8-羧基辛基）三苯基phosph溴化物12立体选择性合成顺式-9-反式-11-共轭亚油酸2。