2,4,7-三氯喹唑啉 | 6625-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4,7-三氯喹唑啉
• 英文名称: 2,4,7-trichloroquinazoline
• CAS: 6625-94-1
• 化学式: C₈H₃Cl₃N₂
• 分子量: 233.484
• InChiKey: MFVNIGBXSLGABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  309.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-三氯喹唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-2-((3,4-dichlorobenzyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-benzylaminoquinazolin-4(3H)-one 衍生物的合成和生物学评价作为 SARS-CoV-2 潜在治疗方法

  摘要：

  尽管 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 造成的全球危机持续存在，但仍然没有有效的治疗方法。因此，我们设计并合成了一系列新型2-benzylaminoquinazolin-4(3 H )-one衍生物，并证明它们对SARS-CoV-2有效。在合成的衍生物中，7-氯-2-(((4-氯苯基)(苯基)甲基)氨基)喹唑啉-4(3 H )-酮(化合物39 )表现出最高的抗SARS-CoV-2活性，半数抑制浓度值高于瑞德西韦（IC 50分别为 4.2 μM 和 7.6 μM），并获得美国食品和药物管理局的紧急批准。此外，化合物39在测量代谢稳定性、人醚 a-go-go、细胞色素 P450 (CYP) 抑制和血浆蛋白结合 (PPB) 的各种测定中显示出良好的结果，并且比我们之前的工作显示出更好的溶解度和药代动力学。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12470
• 作为产物：
  描述：

  2-(氨基甲酰氨基)-4-氯苯甲酸 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4,7-三氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1759,1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimalarial effects of N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]- and N4-aryl-N2-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines
  作者：Edward F. Elslager、Carolyn Hess、Judith Johnson、Daniel Ortwine、Vera Chu、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00134a002

  日期：1981.2

  N4)-aryl-N4(and N2)-[(dialkylamino)alkyl]-2,4-quinazolinediamines has been synthesized for antimalarial evaluation. Condensation of the appropriate 2,4-dichloroquinazoline (IV) with the requisite N,N-dialkylalkylenediamine afforded a series of 2-chloro-N-[(dialkylamino)alkyl]-4-quinazolinamines (V) which were condensed with the appropriate arylamine to provide the corresponding N2-aryl-N4-[(dialkylamino)alkyl]-2

  合成了一系列的N2（和N4）-芳基-N4（和N2）-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺类，用于抗疟疾评估。适当的2，4-二氯喹唑啉（IV）与必要的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合得到一系列的2-氯-N-[（（二烷基氨基）烷基] -4-喹唑啉胺（V），其与适当的芳基胺缩合。提供相应的N 2-芳基-N 4-[（（二烷基氨基）烷基] -2，4-喹唑啉二胺（VI）。将2,4-二氯喹唑啉水解为2-氯-4-喹唑啉，然后与适当的N，N-二烷基亚烷基二胺缩合，得到2-[[[（二烷基氨基）烷基]氨基] -4-喹唑啉（IXa）阵列。用三氯氧化磷氯化并与必要的芳基胺缩合得到N2-[（（二烷基氨基）烷基] -N4-苯基-2,4-喹唑啉二胺（X）。N2-芳基-N4-[（（二烷基氨基）烷基] -2,4-喹唑啉二胺（VI）中普遍具有抗疟活性，而反向异构体的活性较低。光毒性责任排除了对该系列成员的临床评估。
• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION, APPLICATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE, PROCÉDÉS D'APPLICATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018033082A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  一类化合物作为流感病毒复制抑制剂，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021130638A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides diacylglycerol kinase modulating compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors, and viral infections, such as HIV or hepatitis B virus infection. The compounds can be used alone or in combination with other agents.

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。
• Solid-phase synthesis of 2,6- and 2,7-diamino-4(3H)-quinazolinones via palladium-catalyzed amination
  作者：Csaba Wéber、Ádám Demeter、Györgyi I. Szendrei、István Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01876-8

  日期：2003.9

  A new procedure for the solid-phase synthesis of 2,6- and 2,7-diamino-4(3H)-quinazolinones is described. The method involves coupling of 2,4,6- and 2,4,7-trichloroquinazoline to a solid support via benzyl alcohol type linkers, subsequent displacement of chlorine at C-2 then at the C-6 or C-7 positions by amines ( Fig. 1) and the cleavage of the products from the resin. The palladium-catalyzed amination

  描述了一种固相合成2,6-和2,7-二氨基-4（3 H）-喹唑啉酮的新方法。该方法包括将2,4,6-和2,4,7-三氯喹唑啉通过苄醇型接头偶联至固相载体，随后在C-2处取代氯，然后在C-6或C-7处被胺取代（图1）和从树脂上裂解产物。C-6和C-7位的钯催化胺化，在2-（二-的存在一组代表性的胺的吨-butylphosphino）联苯（DTBPBP），P（吨-Bu）3和2,2'已经研究了-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）配体。该方法应被证明是构建包含4（3 H）-喹唑啉酮部分。