N-Boc-3-carboxymethyl-4-(i-propenyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid dimethyl ester | 111563-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-carboxymethyl-4-(i-propenyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3R,4R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111563-55-4；139407-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: SGXHLGYAHBMPFX-MBNYWOFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-carboxymethyl-4-(i-propenyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到α-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基加成-均烯丙基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯合成α-海藻酸。

  摘要：

  将2-碘乙醇还原自由基加到N-Boc 2-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯中，得到N-Boc syn-7-（2-羟乙基）-4-甲苯磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚5烯，将其转变为神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷2,4-二羧酸和α-海藻酸。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047557u
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 水 、 双氧水 、 sodium trimethoxyborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Boc-3-carboxymethyl-4-(i-propenyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-kainic acid by dearomatising cyclisation of a lithiated N-benzyl p-anisamide

  摘要：

  N-Benzyl p-anisamide 6 在 HMPA 存在下与 ButLi 发生锂化反应，在失去芳香性的同时发生立体选择性阴离子环化反应，生成双环烯酮，该烯酮可通过九个步骤转化为 (±)-kainic acid。

  DOI：

  10.1039/a909325g

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Kainoid Amino Acids from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes Using Tandem Radical Addition-Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/jo0513865

  日期：2005.10.1

  or aryl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes serve as precursors in syntheses of the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 43, α-kainic acid 12, α-isokainic acid 14, and α-dihydroallokainic acid 77. The key step in these syntheses is the intermolecular radical addition of 2-iodoethanol to a N-Boc 2-(alkyl or aryl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 7 to induce nitrogen-directed

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。
• Kirihata, Mitsunori; Kaziwara, Takeshi; Kawashima, Yasuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 3033 - 3038
  作者：Kirihata, Mitsunori、Kaziwara, Takeshi、Kawashima, Yasuko、Ichimoto, Itsuo

  DOI：——

  日期：——