2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 144219-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-isothiocyanatooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144219-37-4
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₈S
• 分子量: 533.559
• InChiKey: CDTYNDLWSVZOKQ-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(2-thiazolin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  部分保护的D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。合成并转化为硫脲和杂环衍生物。

  摘要：

  描述了由相应的酰化的N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺合成2,3,4-三-O-乙酰基（苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯（3，4） 。3和4与苯甲胺盐酸盐的反应产生N-苯甲酰基-N'-（2,3,4-三-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲（6，7），而相同的化合物用氨基丙酮盐酸盐处理得到N-核苷类似物5-甲基-1-（2'，3'，4'-三-O-酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-4-咪唑啉-2-硫酮（8、9）。由4制备了部分保护的N-（2-噻唑啉-2-基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（10）和硫代脲二糖II。 和2-氯乙胺盐酸盐在不同的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88231-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine 在 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  部分保护的D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。合成并转化为硫脲和杂环衍生物。

  摘要：

  描述了由相应的酰化的N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺合成2,3,4-三-O-乙酰基（苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯（3，4） 。3和4与苯甲胺盐酸盐的反应产生N-苯甲酰基-N'-（2,3,4-三-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲（6，7），而相同的化合物用氨基丙酮盐酸盐处理得到N-核苷类似物5-甲基-1-（2'，3'，4'-三-O-酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-4-咪唑啉-2-硫酮（8、9）。由4制备了部分保护的N-（2-噻唑啉-2-基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（10）和硫代脲二糖II。 和2-氯乙胺盐酸盐在不同的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88231-4