(2S,3S)-3-[(methoxycarbonylamino)methyl]-4-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pent-4-enoic acid | 1313897-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(methoxycarbonylamino)methyl]-4-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1313897-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: VJSGZYWHNXUBHO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(methoxycarbonylamino)methyl]-4-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pent-4-enoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(methoxycarbonylamino)methyl]-4-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570

文献信息

• A Practical Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200434a

  日期：2011.4.15

  A highly practical stereoselective total synthesis of (−)-kainic acid is described. This synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate that was efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerizaion. This synthetic route enabled us to obtain 14.6 g of (−)-kainic acid.

  描述了（-）-海藻酸的高度实用的立体选择性全合成。该合成的特征是碘代内酯中间体的立体选择性烷基化，该中间体可有效地由（+）-香芹酮制备，并通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。该合成途径使我们能够获得14.6 g（-）-海藻酸。