2-甲基-3-四氢呋喃硫醇 | 57124-87-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-甲基-3-四氢呋喃硫醇
• 中文别名: 四氢-2-甲基-3-呋喃硫醇；2-甲基四氢呋喃-3-硫醇；2-甲基-3-巯基四氢呋喃
• 英文名称: 2-methyltetrahydrofuran-3-thiol
• 英文别名: 3-mercapto-2-methyltetrahydrofuran；2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol；2-methyloxolane-3-thiol
• CAS: 57124-87-5
• 化学式: C₅H₁₀OS
• mdl: MFCD01632596
• 分子量: 118.2
• InChiKey: DBPHPBLAKVZXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-180 °C
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  30 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• LogP：
  0.62
• 物理描述：
  Clear liquid; roasted meat, sulfurous onion aroma
• 折光率：
  1.475-1.491
• 保留指数：
  1315;1299;1381;1315
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境具有良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲基-3-四氢呋喃硫醇 溶液
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全技术说明书适用于专业用户。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
组分 分类 浓度或浓度范围
Propane-1,2-diol
50 - 100 %
化学文摘登记号(CA 57-55-6 Skin Irrit. 3; Eye Irrit. 2B;
S No.) 200-338-0 H316, H320
EC-编号
2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol
化学文摘登记号(CA 57124-87-5 Flam. Liq. 3; Skin Irrit. 2; Eye 1-3%
S No.) 260-572-4 Irrit. 2A; STOT SE 3; H226,
EC-编号 H315, H319, H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -60 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
107.2 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.036 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂, 强氧化剂, 酰基氯, 酸酐, 还原剂, 氯甲酸酯
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲基-3-四氢呋喃硫醇（2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol，FEMA号3787）是一种重要的含硫香料。它广泛应用于食用香精尤其是肉味香精的调配，对提高香精的质量和档次具有重要作用，是非常重要的一类食用香料。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称：2-甲基-3-四氢呋喃硫醇
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

用途

用作有机合成中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-四氢呋喃硫醇 在 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-[4-(2-methyltetrahydrofuran-3-sulfanyl)quinolin-3-yl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds That Modulate Oxidative Stress

  摘要：

  本发明提供了一种识别在生物样本中选择性诱导氧化应激反应的化合物的方法。本发明还提供了一种利用在受氧化应激相关疾病的患者中选择性诱导氧化应激反应的化合物进行治疗的方法。该发明还提供了一种在细胞中选择性诱导氧化应激反应的方法。

  公开号：

  US20170056413A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 哌啶 、 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-甲基-3-四氢呋喃硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基四氢呋喃-3-硫醇的制备方法及其 应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇的制备方法，以5‑羟基‑2‑戊酮为原料通过三步反应制得2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇。本发明的优点是：以5‑羟基‑2‑戊酮(I)和磷酸为原料制备4,5‑二氢‑2‑甲基呋喃(II)产生的异构体少，能够有效减少反应过程中副产物的生成，大大提高产品质量；之后4,5‑二氢‑2‑甲基呋喃(II)再与硫代乙酸反应得到中间体2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇乙酸酯(III)后制备2‑甲基四氢呋喃‑3‑硫醇，这条路线反应时间短。

  公开号：

  CN108440457B

文献信息

• Natural product-based semisynthesis and biological evaluation of thiol/amino-Michael adducts of xanthatin derived from Xanthium strumarium as potential pesticidal agents
  作者：Xiao-yan Zhi、Ling-yun Jiang、Ting Li、Li-li Song、Li-juan Wu、Hui Cao、Chun Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103696

  日期：2020.4

  Xanthatin, a natural sesquiterpene lactone, occurs as one of the major constituents of Xanthium plants (Compositae) and exhibits many important biological properties. To discover natural products-based pesticides, forty-nine Michael-type thiol/amino adducts of xanthatin were synthesized and characterized, while their pesticidal activities were investigated. Among them, compounds 2c, 2h, 2i, and 2t

  Xanthatin是天然的倍半萜烯内酯，是Xanthium植物（菊科）的主要成分之一，具有许多重要的生物学特性。为了发现基于天然产物的农药，合成并表征了49种黄嘌呤的迈克尔型硫醇/氨基加合物，并研究了其杀虫活性。其中，化合物2c，2h，2i和2t表现出对灰葡萄孢的更强的抗真菌活性（IC 50分别为0.96、0.38、6.33和7.21 µg / mL），高于黄嘌呤和两种市售杀菌剂。化合物2t和2u对所有测试的植物病原真菌均表现出广谱和优异的抗真菌作用，而其IC 50值则在7.21至75.88 µg / mL之间。化合物2a，2f，2l，2m，2v，7c，7e，7h，7i和7j显示出对小菜蛾的适度杀幼虫活性。此外，使用LC 50，化合物2b，7g和7h表现出对小菜蛾的显着杀卵活性。分别为14.04、10.00和11.95 mg / L。这些发现表明，在黄嘌呤的C-13位附加的硫醇/氨基可以改
• Safe, Scalable, Inexpensive, and Mild Nickel‐Catalyzed Migita‐Like C−S Cross‐Couplings in Recyclable Water
  作者：Tzu‐Yu Yu、Haobo Pang、Yilin Cao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202013017

  日期：2021.2.15

  A new approach to C−S couplings is reported that relies on nickel catalysis under mild conditions, enabled by micellar catalysis in recyclable water as the reaction medium. The protocol tolerates a wide range of heteroaromatic halides and thiols, including alkyl and heteroaryl thiols, leading to a variety of thioethers in good isolated yields. The method is scalable, results in low residual metal in

  据报道，一种新的C-S偶联方法依赖于温和条件下的镍催化，这是通过在可循环水中作为反应介质的胶束催化实现的。该方案可耐受各种杂芳族卤化物和硫醇，包括烷基和杂芳基硫醇，可产生多种硫醚，分离产率高。该方法是可扩展的，导致产物中残留金属少，并且适用于药物领域中靶标的合成。该方法还具有相关的低E因子，这表明该方法比目前可用的方法更具吸引力，尤其是基于不可持续的Pd催化剂负载量的方法。
• Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]pyrrole-Based Selective Fibroblast Growth Factor Receptors 1 (FGFR1) Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Zhuo Chen、Xin Wang、Weiping Zhu、Xianwen Cao、Linjiang Tong、Honglin Li、Hua Xie、Yufang Xu、Shaoying Tan、Dong Kuang、Jian Ding、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/jm200258t

  日期：2011.6.9

  series of acenaphtho[1,2-b]pyrrole derivatives as potent and selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) were designed and synthesized. In silico target prediction revealed that tyrosine kinases might be the potential targets of the representative compound 2, which was subsequently validated by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for its selective and active FGFR1 inhibition

  设计并合成了一系列新颖的of [1,2- b ]吡咯衍生物，作为成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）的有效抑制剂和选择性抑制剂。在计算机靶标中预测，酪氨酸激酶可能是代表性化合物2的潜在靶标，随后通过酶联免疫吸附测定（ELISA）验证了其对多种酪氨酸激酶的选择性和活性FGFR1抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析通过分子对接模拟在ATP结合位点辅助证明苊并[1,2- b ]吡咯羧酸酯（2 - 5）是具有IC FGFR1的有效抑制剂50值范围从19到77 nM。此外，这些化合物对表达FGFR的癌细胞系表现出有利的生长抑制特性，其IC 50值范围从微摩尔到亚微摩尔。Western印迹分析表明，化合物2，3，和图2b FGFR1的活化抑制和细胞外信号调节激酶1/2（ERK1 / 2）。
• Disulfide-Based Protecting Groups for the Cysteine Side Chain
  作者：Amit Chakraborty、Anamika Sharma、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03705

  日期：2020.12.18

  Two new disulfide-based protecting groups (SIT and MOT) are proposed for Cys thiol in the substitution of StBu, which is often difficult to remove. Both groups are based on a secondary thiol with a branched point in the β-position for an efficient modulation of its lability and/or stability. This unique structure allows them to be fully compatible with Fmoc/tBu SPPS. At the end of the synthesis, these

  提出了两个新的基于二硫键的保护基（SIT和MOT）来取代S t Bu来取代Cys硫醇，这通常很难去除。两组均基于在β位具有支化点的仲硫醇，以有效调节其不稳定性和/或稳定性。这种独特的结构使它们与Fmoc / t Bu SPPS完全兼容。在合成结束时，这些基团可以直接用二硫苏糖醇和一些H 2 O除去。
• Cu-catalyzed coupling of unactivated tertiary alkyl alcohols with thiols via C–O bond cleavage
  作者：Bing Xu、Yang Ye、Ying Lin、Renren Bai、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153604

  日期：2022.1

  Herein we present the plain manufacture of sterically hindered tertiary alkyl thioethers via the Cu-catalyzed coupling of unactivated tertiary alkyl alcohols with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–S bond-forming methods via readily accessible Lewis acid catalysis. Moreover, this protocol

  在这里，我们介绍了通过铜催化的未活化叔烷基醇与硫醇/酚的偶联来简单地制造空间位阻叔烷基硫醚。目前具有易于操作的反应条件的策略代表了通过易于获得的路易斯酸催化形成最有效的未活化叔 C(sp 3 )-S 键形成方法之一。此外，该协议具有较高的官能团兼容性和广泛的底物适应性。