N,N-二丁基-N-(4-甲氧基苯基)胺 | 82749-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N,N-二丁基-N-(4-甲氧基苯基)胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-methoxylaniline
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-methoxyaniline；N,N-dibutyl-p-anisidine；N,N-dibutyl-N-(4-methoxyphenyl)amine；4-methoxy-N,N-dibutylaniline
• CAS: 82749-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: FQRPVDICVUINOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基-N-(4-甲氧基苯基)胺 在 水 、 碳酸氢钠 、 methanol-ether 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 4-hydroxy-N,N-dibutylaniline的产率得到4-Dibutylamino-phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxolane derivatives as cholesterol-lowering agents

  摘要：

  化合物的式子(I): ##STR1## 其中n为2或3; p为0,1或2; q为0,1或2; X为氧或S(O).sub.t，其中t为0,1或2; 每个R.sup.1独立地为卤素，低烷基，低烷氧基或三氟甲基; 每个R.sup.2独立地为卤素或低烷基; R.sup.3为硝基或--N(R.sup.5)R.sup.6，其中R.sup.5为氢或低烷基; R.sup.6为氢，低烷基，低烷基磺酰基或--C(Y)R.sup.7，其中Y为氧或硫，R.sup.7为氢，低烷基，低烷氧基或--N(R.sup.8)R.sup.9，其中R.sup.8为氢或低烷基，R.sup.9为氢，低烷基或低烷氧羰基; 或者R.sup.5和R.sup.6与N一起形成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，硫代吗啉基或哌嗪基，其中哌嗪基在4位上可以选择性地被--N(O)R.sup.10取代，其中R.sup.10为氢，低烷基，低烷氧基或氨基; R.sup.4为氢或低烷基，作为单一立体异构体或其混合物; 以及它们的药学上可接受的盐，在治疗以高胆固醇血症为特征的疾病状态方面有用。

  公开号：

  US05158949A1
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 N,N-二丁基-N-(4-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用伯胺和仲胺进行钛介导的格氏试剂的胺化

  摘要：

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103700

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• An Effective Heterogeneous Copper Catalyst System for C–N Coupling and Its Application in the Preparation of 2-Methyl-4-methoxydiphenylamine (MMDPA)
  作者：Manna Huang、Zhou Yi、Yiqian Wan、Xinhai Zhu

  DOI：10.1055/s-0037-1609578

  日期：2018.10

  -1H-pyrrole-2-carbohydrazide (PSAP) has been established for Ullmann type C–N coupling based on the homogeneous catalyst system N′,N′-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide/CuI. This heterogeneous catalyst system maintained the catalytic effectiveness of the homogeneous catalyst. A variety of functionalized aryl bromides can be efficiently aminated with aryl amines and aliphatic amines with high selectivity

  摘要 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1 H建立了Ullmann C–N型偶联-吡咯-2-碳酰肼/ CuI。这种非均相催化剂体系保持了均相催化剂的催化效力。各种官能化的芳基溴化物可以被芳胺和脂肪族胺有效地胺化，而胺对醇的选择性高。此外，该催化剂体系的实际应用以促进可商购的4-甲氧基-2-甲基苯胺和溴苯以10 mmol规模反应，提供了2-甲基-4-甲氧基二苯胺（MMDPA），收率93％，具有该方法是用于后处理和纯化的简单操作。 由CuI和聚苯乙烯负载的N（-（4-（氨基甲基）萘-1-基）-N（-苯基-1 H-吡咯-2-碳酰肼（PSAP））组成的可配体循环利用的对环境无害的非均相催化剂体系基于均相催化剂体系N ′，N′-二苯基-1
• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。