2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯 | 64953-16-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-叔丁基-5-四氮唑乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-ylacetate
• 英文别名: Ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-tert-butyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 64953-16-8
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: PCQOYKMXMUSKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  具有 2-烷基-2H-四唑-5-基乙酸的水溶性铂 (II) 配合物：合成、表征和抗增殖活性

  摘要：

  2-R-2H-四唑-5-基乙酸（缩写为 2-R-taa；R = Me、iPr、tBu）与 K2[PtCl4] 在 1 m HCl 的 H2O 中在室温下反应，提供反式铂 (II)配合物反式-[PtCl2(2-R-taa)2] (1-3)，而顺式异构体 cis-[PtCl2(2-R-taa)2] (R = iPr, 4; tBu, 5) 是在较低温度 (4–6 °C) 下分离。在反应混合物中存在 EtOH 时，2-tBu-taa 的四唑-5-基乙酰氧基的酯化导致反式-[PtCl2（2-叔丁基-2H-四唑-5-基乙酸乙酯）2]（ 6). 配合物 1-6 通过元素分析 (CHN)、HRESI+-MS、1H、13C{1H}、195Pt{1H} NMR 和 IR 光谱、差示扫描量热法/热重法 (DSC/TG) 和 X 射线衍射 ( 1·H2O、2、3·2H2O、4、5·2H2O 和 6)。溶液中四唑基复合物的生成（D2O

  DOI：

  10.1002/ejic.201600626
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium azide 、 硫酸 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016051193A1

文献信息

• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies on the DNA and BSA binding interactions of palladium(II) and platinum(II) complexes featuring amides of tetrazol-1-yl- and tetrazol-5-ylacetic acids
  作者：Elena A. Popova、Aleksandra V. Protas、Anastasiya V. Mukhametshina、Gayane K. Ovsepyan、Roman V. Suezov、Alexei V. Eremin、Elena I. Stepchenkova、Elena R. Tarakhovskaya、Alexander V. Fonin、Galina L. Starova、Olga V. Mikolaichuk、Yuri B. Porozov、Maksim A. Gureev、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1016/j.poly.2018.10.038

  日期：2019.1

  calf-thymus DNA (CT DNA) and BSA (bovine serum albumin) was studied by means of CD, UV and fluorometric techniques. According to the spectroscopic data, an interaction of the metal complexes with CT DNA was confirmed. A significant increase in the melting point of CT DNA in the presence of the metal complexes ΔTm = 10.0 °C (for 2b), 12.5 °C (for 5b)} indicates a strong stabilization of the DNA helix. According

  反式-[PdCl2（N-环丙基-2-（5-甲基-1H-四唑-1-基）乙酰胺）2] 3b和反式-[PdCl2（N-环己基-2-（5-甲基-1H-四唑- 1-基）乙酰胺）2] 4b}。通过CD，UV和荧光技术研究了复合物2b和5b与小牛胸腺DNA（CT DNA）和BSA（牛血清白蛋白）的结合。根据光谱数据，证实了金属络合物与CT DNA的相互作用。在存在金属络合物的情况下，CT DNA的熔点显着增加ΔTm= 10.0°C（对于2b），12.5°C（对于5b）}，表明DNA螺旋结构具有很强的稳定性。根据荧光数据，配合物2b表现出与BSA的相互作用。此外，分子对接结果表明复合物1b及其完全水解的形式（反式[[Pd（H2O）2（2-（5-甲基-1H-四唑-1-基）乙酰胺）2]）与DNA相互作用，大概是通过较小的凹槽绑定。水解形式对DNA具有更大的亲和力。同样，通过两个结合位点Trp134和Trp2
• Synthesis, DNA and BSA binding of Pd(II) and Pt(II) complexes featuring tetrazolylacetic acids and their esters
  作者：Aleksandra V. Protas、Elena A. Popova、Olga V. Mikolaichuk、Yuri B. Porozov、Arif R. Mehtiev、Ingo Ott、Georgii V. Alekseev、Nina A. Kasyanenko、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.040

  日期：2018.3

  constants (Kbin) of Pd(II) complexes with BSA are in the range 0.83–4.12 × 105 L M−1. The molecular docking studies show the minor groove binding behavior of tetrazole-containing palladium(II) and platinum(II) complexes to DNA (ΔGbinding. −5.56 − −6.12 kcal/mol) and effective binding to BSA via the favored binding site Trp213 (ΔGbinding −7.2 − −7.56 kcal/mol). The complex trans-[PtCl2(2-tert-butyl-tetrazol-5-ylacetic

  摘要具有四唑-1-基和四唑-5-基乙酸的酯（反式-[PdCL2L2]和反-[PtCL2L2]）的两个系列的钯（II）和铂（II）配合物，L = 5-甲基-1H-四唑-1-基乙酸及其乙酯，丁酯，异丁酯（1-5）；合成了2-R-2H-四唑-5-基乙酸及其乙酯，R = tBu，CH2CH2OH（6-10）}，并与小牛胸腺DNA（CT DNA）和牛血清白蛋白（BSA）结合。通过实验（CD，UV，粘度测定，荧光测定和电泳技术）和理论方法进行研究。根据分光光度数据，观察到金属络合物与CT DNA的相互作用。在存在金属配合物的情况下，CT DNA的熔点显着增加（ΔTm= 8–13°C），表明DNA螺旋结构具有很强的稳定性。电泳研究表明金属络合物与pBR322质粒DNA相互作用并改变其迁移率的能力。根据荧光猝灭技术的数据，与BSA的Pd（II）配合物的常数（Kbin）结合范围为0.83–4.12×105 L
• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。
• Hydroxamate-based inhibitors of deacetylases B
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07943652B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和在此定义。本发明还提供制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰化酶介导的病理状况或疾病的方法。